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Merck

C9393

Sigma-Aldrich

Cloxacillin Natriumsalz Monohydrat

β-lactamase-resistant antibiotic

Synonym(e):

Cloxacillin Natriumsalz Hydrat

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About This Item

Lineare Formel:
C19H17ClN3O5SNa · H2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
475.88
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51102829
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.85

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Form

powder or crystals

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-positive bacteria

Wirkungsweise

cell wall synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O.[Na+].Cc1onc(-c2ccccc2Cl)c1C(=O)N[C@H]3[C@H]4SC(C)(C)[C@@H](N4C3=O)C([O-])=O

InChI

1S/C19H18ClN3O5S.Na.H2O/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23;;/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27);;1H2/q;+1;/p-1/t13-,14+,17-;;/m1../s1

InChIKey

KCUWTKOTPIUBRI-VICXVTCVSA-M

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: ß-Lactam

Anwendung

Cloxacillin ist wirksam gegen Infektionen, die durch Penicillin-G-resistente Staphylokokken verursacht werden.[1] Es wird in Studien über topische antibakterielle Wirkstoffe für Verbrennungs- und Quetschwunden verwendet.[2]

Biochem./physiol. Wirkung

Cloxacillin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum und ein chloriertes Derivat von Oxacillin. Es hemmt die letzte Stufe der bakteriellen Zellwandsynthese, indem es an Penicillin-bindende Proteine (PBPs) bindet, was zu einer Zelllyse führt. Die Zelllyse wird durch autolytische Enzyme der bakteriellen Zellwand vermittelt. Cloxacillin wird häufig als AmpC β-Lactamase-Inhibitor in Kombination mit β-Lactam-Antibiotika eingesetzt.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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A New Antibacterial Agent: Sodium Cloxacillin Monohydrate (Tegopen)
Journal of the American Medical Association, 195, 569-570 (1966)
Methenamine salts as topical antibacterial agent. I. Experimental studies for burn and crush wound.
T Matsumoto et al.
Archives of surgery (Chicago, Ill. : 1960), 101(1), 71-77 (1970-07-01)
Anna Stefánsdóttir et al.
Acta orthopaedica, 84(1), 87-91 (2013-02-16)
Prosthetic joint infections can be caused by bacteria derived from the patient's skin. The aim of the study was: (1) to determine which bacteria colonize the nose and groin in patients planned for primary hip or knee arthroplasty, (2) to
Srecko Marusic et al.
International journal of clinical pharmacology and therapeutics, 50(6), 431-433 (2012-06-09)
To present the case of warfarin-cloxacillin interaction that resulted in an increased international normalized ratio (INR). A 70-year-old man had been treated with warfarin for atrial fibrillation. He was hospitalized because of superficial thrombophlebitis of the left median cubital vein
[Treatment of resistant Gram-positive bacterial infections].
M Lenoble
Medecine et maladies infectieuses, 41(9 Suppl), 1-6 (2011-12-03)

Questions

  1. In cosa può essere solubilizzata e a quale concentrazione massima?

    1 answer
    1. This material is soluble in water at 50 mg/mL.

      Helpful?

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