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C6512

Cholesterylhemisuccinat

Synonym(e):

3β-Hydroxy-5-cholesten 3-hemisuccinat, 5-Cholesten-3β-ol 3-hemisuccinat, Cholesteryl-hydrogensuccinat

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C31H50O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
486.73
NACRES:
NA.23
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352103
EC Number:
216-148-6
MDL number:

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form

liquid crystal

Quality Segment

SMILES string

[H][C@@]([C@H](C)CCCC(C)C)([C@@]1(C)CC[C@@]23[H])CC[C@]1([C@](CC=C4C[C@H](CC[C@]34C)OC(CCC(O)=O)=O)2[H])[H]

InChI

1S/C31H50O4/c1-20(2)7-6-8-21(3)25-11-12-26-24-10-9-22-19-23(35-29(34)14-13-28(32)33)15-17-30(22,4)27(24)16-18-31(25,26)5/h9,20-21,23-27H,6-8,10-19H2,1-5H3,(H,32,33)/t21-,23+,24+,25-,26+,27+,30+,31-/m1/s1

InChI key

WLNARFZDISHUGS-MIXBDBMTSA-N

General description

Cholesteryl-hemisuccinat (CHEMS) ist ein saurer Cholesterinester. In basischen und neutralen wässrigen Medien setzt es sich selbst zu Doppelschichten zusammen. CHEMS zeigt eine pH-abhängige Polymorphie. Es besteht aus Bernsteinsäure, die an die β-Hydroxylgruppe des Cholesterins verestert wird. Dank dieser chemischen Modifikation ist CHEMS in der Lage, in geeigneten wässrigen Medien lamellare Form anzunehmen, während Cholesterin in wässriger Umgebung Monohydrat-Kristalle bildet.

Application

  • Experimentelle Bestimmung und rechnerische Interpretation biophysikalischer Eigenschaften von Lipid-Doppelschichten, die mit Cholesterylhemisuccinat angereichert sind: Bietet Einblicke in die Auswirkungen von Cholesterylhemisuccinat auf Phospholipid-Doppelschichten und trägt zu einem tieferen Verständnis seiner biophysikalischen Eigenschaften bei (W Kulig et al., 2015).

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850524PC601326732
CHEMS Avanti Research™ - A Croda Brand

Avanti

850524P

CHEMS

form

liquid crystal

form

powder

form

powder

form

powder

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

200

Quality Level

200


Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Denitsa Momekova et al.
European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences, 32(4-5), 308-317 (2007-10-12)
A major hurdle towards in vivo utilization of pH-sensitive liposomes is their prompt sequestration by reticuloendothelial system and hence short circulation time. Prolonged circulation of liposomes is usually achieved by incorporation of pegylated lipids, which have been frequently reported to
Cholesteryl hemisuccinate exhibits pH sensitive polymorphic phase behavior.
Hafez IM and Cullis PR
Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj., 1463(1), 107-114 (2000)
Zhe Zhang et al.
eLife, 7 (2018-05-11)
Transient receptor potential melastatin 2 (TRPM2) is a Ca2+-permeable cation channel required for immune cell activation, insulin secretion, and body heat control. TRPM2 is activated by cytosolic Ca2+, phosphatidyl-inositol-4,5-bisphosphate and ADP ribose. Here, we present the ~3 Å resolution electron



Global Trade Item Number

SKUGTIN
C6512-5G04061833511329
C6512-25G04061833511312

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