C6013

Cholesterylhemisuccinat Tris-salz

anionic detergent

• Synonym(e): 3β-Hydroxy-5-cholesten-3-hemisuccinat, 5-Cholesten-3β-ol 3-hemisuccinat, CHEMS, CHS, Cholesterylhydrogensuccinat
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₁H₅₀O₄ · C₄H₁₁NO₃
• CAS-Nummer: 102601-49-0
• Molekulargewicht: 607.86
• UNSPSC Code: 12352211
• eCl@ss: 39023139
• PubChem Substance ID: 329775108
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00058298

Eigenschaften

• biological source: synthetic (organic)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (TLC)
• form: powder
• functional group: ester
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: NC(CO)(CO)CO.CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@H](CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)OC(=O)CCC(O)=O
• InChI: 1S/C31H50O4.C4H11NO3/c1-20(2)7-6-8-21(3)25-11-12-26-24-10-9-22-19-23(35-29(34)14-13-28(32)33)15-17-30(22,4)27(24)16-18-31(25,26)5;5-4(1-6,2-7)3-8/h9,20-21,23-27H,6-8,10-19H2,1-5H3,(H,32,33);6-8H,1-3,5H2/t21-,23+,24+,25-,26+,27+,30+,31-;/m1./s1
• InChI key: SLDYONDUXRBLLR-XTCKSVDZSA-N

Beschreibung

Application

Cholesterylhemisuccinattrissalz wird wie folgt verwendet:

• Für die Herstellung von Solubilisierungspuffer für Glucansynthase-Assays[1]
• Für die Herstellung von Immunpräzipitationspuffer für die Immobilisierung von Opioidrezeptoren auf paramagnetischen Beads[2]
• Zur Membranstabilisierung von Liposomen und des Proteins Synaptogyrin-1[3]
• Als Komponente im folatmodifizierten, selbstmikroemulgierenden Arzneimittelabgabesystem[4]
• Mit N-Dodecyl-β-D-maltosid (DDM) zur Solubilisierung von Erythrozytenschatten[5] und dem Chemokinrezeptor CCR1[6]
• Für die Solubilisierung von Proteinen

Biochem/physiol Actions

Cholesterylhemisuccinat ist ein ionisierbares anionisches Detergens, das große unilamellare Vesikel stabilisiert. Diese Liposomvesikel agieren als Abgabemittel für Antikrebsmedikamente, Oligonukleotide und Antibiotika.[7][8] Cholesterylsuccinat weist Berichten zufolge auch eine antiproliferative Wirkung auf und könnte als Antitumormittel von klinischem Nutzen sein.[9]

Preparation Note

Cholesterylhemisuccinattrissalz ergibt zu 10 mg/ml eine klare, farblose Lösung in Methanol.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable