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Merck

C6013

Sigma-Aldrich

Cholesterylhemisuccinat Tris-salz

anionic detergent

Synonym(e):

3β-Hydroxy-5-cholesten-3-hemisuccinat, 5-Cholesten-3β-ol 3-hemisuccinat, CHEMS, CHS, Cholesterylhydrogensuccinat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C31H50O4 · C4H11NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
607.86
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
eCl@ss:
39023139
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

Funktionelle Gruppe

ester

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

NC(CO)(CO)CO.CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@H](CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)OC(=O)CCC(O)=O

InChI

1S/C31H50O4.C4H11NO3/c1-20(2)7-6-8-21(3)25-11-12-26-24-10-9-22-19-23(35-29(34)14-13-28(32)33)15-17-30(22,4)27(24)16-18-31(25,26)5;5-4(1-6,2-7)3-8/h9,20-21,23-27H,6-8,10-19H2,1-5H3,(H,32,33);6-8H,1-3,5H2/t21-,23+,24+,25-,26+,27+,30+,31-;/m1./s1

InChIKey

SLDYONDUXRBLLR-XTCKSVDZSA-N

Anwendung

Cholesterylhemisuccinattrissalz wird wie folgt verwendet:
  • Für die Herstellung von Solubilisierungspuffer für Glucansynthase-Assays
  • Für die Herstellung von Immunpräzipitationspuffer für die Immobilisierung von Opioidrezeptoren auf paramagnetischen Beads
  • Zur Membranstabilisierung von Liposomen und des Proteins Synaptogyrin-1
  • Als Komponente im folatmodifizierten, selbstmikroemulgierenden Arzneimittelabgabesystem
  • Mit N-Dodecyl-β-D-maltosid (DDM) zur Solubilisierung von Erythrozytenschatten und dem Chemokinrezeptor CCR1
  • Für die Solubilisierung von Proteinen

Biochem./physiol. Wirkung

Cholesterylhemisuccinat ist ein ionisierbares anionisches Detergens, das große unilamellare Vesikel stabilisiert. Diese Liposomvesikel agieren als Abgabemittel für Antikrebsmedikamente, Oligonukleotide und Antibiotika. Cholesterylsuccinat weist Berichten zufolge auch eine antiproliferative Wirkung auf und könnte als Antitumormittel von klinischem Nutzen sein.

Angaben zur Herstellung

Cholesterylhemisuccinattrissalz ergibt zu 10 mg/ml eine klare, farblose Lösung in Methanol.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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David Ott et al.
Protein engineering, design & selection : PEDS, 18(3), 153-160 (2005-03-26)
Opioid receptors, like many G protein-coupled receptors (GPCRs), are notoriously unstable in detergents. We have now developed a more stable variant of the mu-opioid receptor (MOR) and also a method for the immobilization of solubilized, functional opioid receptors on a
I M Hafez et al.
Biophysical journal, 79(3), 1438-1446 (2000-09-02)
The pH-dependent fusion properties of large unilamellar vesicles (LUVs) composed of binary mixtures of anionic and cationic lipids have been investigated. It is shown that stable LUVs can be prepared from the ionizable anionic lipid cholesteryl hemisuccinate (CHEMS) and the
P Mazur et al.
The Journal of biological chemistry, 271(24), 14604-14609 (1996-06-14)
In the yeast Saccharomyces cerevisiae, the family of RHO genes are implicated in the control of morphogenetic events although the molecular targets of these GTP-binding proteins remain largely unknown. The activity of 1,3-beta-D-glucan synthase, the product of which is essential
Samantha J Allen et al.
Protein expression and purification, 66(1), 73-81 (2009-03-12)
Chemokine receptors are a specific class of G-protein-coupled receptors (GPCRs) that control cell migration associated with routine immune surveillance, inflammation and development. In addition to their roles in normal physiology, these receptors and their ligands are involved in a large
Tomoko Ohno et al.
Ocular immunology and inflammation, 27(5), 699-705 (2018-11-06)
Purpose: To investigate whether variants in the ARMC9 gene encoding KU-MEL-1 are associated with Vogt-Koyanagi-Harada (VKH) disease in a Japanese population. Methods: We recruited 380 Japanese patients with VKH disease and 744 Japanese healthy controls to genotype seven single-nucleotide polymorphisms

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