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Merck

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C5923

(−)-Cotinin

≥98% (TLC), crystals, nicotine metabolite

Synonym(e):

(S)-(−)-1-Methyl-5-(3-pyridyl)-2-pyrrolidon

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C10H12N2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
176.22
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
207-634-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
83099
Assay:
≥98%
Form:
crystals
Quality level:

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Produktname

(−)-Cotinin, ≥98%

Quality Level

assay

≥98%

form

crystals

bp

250 °C/150 mmHg (lit.)

mp

40-42 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CN1[C@@H](CCC1=O)c2cccnc2

InChI

1S/C10H12N2O/c1-12-9(4-5-10(12)13)8-3-2-6-11-7-8/h2-3,6-7,9H,4-5H2,1H3/t9-/m0/s1

InChI key

UIKROCXWUNQSPJ-VIFPVBQESA-N

Gene Information

General description

Cotinine is an alkaloid extracted from tobacco leaves. It can cross the blood-brain barrier. Cotinine is used to treat Alzheimer′s disease (AD), schizophrenia and post-traumatic stress disorder (PTSD).

Application

Cotinine has been used:
  • for oxygen-glucose deprivation (OGD) studies to model ischemic stroke
  • as a standard to determine serum cotinine measurements using liquid chromatography with tandem mass spectrometry (LC-MS/MS)
  • to evaluate the adverse developmental potential of cotinine
  • to assess cognitive behavior in mice

Biochem/physiol Actions

Hauptmetabolit von Nikotin in Menschen.

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74003PHR25331463348
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pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

flash_point_f

230.0 °F - closed cup

flash_point_c

110 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Cotinine: beyond that expected, more than a biomarker of tobacco consumption
Echeverria Moran V
Frontiers in Pharmacology, 3, 173-173 (2012)
Long-term cardiovascular reprogramming by short-term perinatal exposure to nicotine's main metabolite cotinine
Bastianini S, et al.
Acta Paediatrica (Oslo, Norway : 1992), 107(4), 638-646 (2018)
Cotinine administration improves impaired cognition in the mouse model of Fragile X syndrome
Pardo M, et al.
The European Journal of Neuroscience, 45(4), 490-498 (2017)



Global Trade Item Number

SKUGTIN
C5923-1G04061833502679
C5923-250MG04061833502686

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