B5507

Bleomycin sulfate

DNA synthesis inhibitor, crystalline

• Synonym(e): Blenoxane, Bleo, Blexane
• CAS-Nummer: 9041-93-4
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 24891839
• NACRES: NA.77
• EC Number: 232-925-2
• MDL number: MFCD00070310
• Form: crystalline
• Quality level: 200

Eigenschaften

• Produktname: Bleomycinsulfat aus Streptomyces verticillus, crystalline, 1.5-2.0 U/mg
• SMILES string: [O-]S([O-])(=O)=O.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c1nc(nc(N)c1C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]3O)c4c[nH]cn4)C(=O)NCCc5nc(cs5)-c6ncc(s6)C(=O)NCCC[S+](C)C.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c7nc(nc(N)c7C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]8O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]8O[C@@H]9O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]9O)c%10c[nH]cn%10)C(=O)NCCc%11nc(cs%11)-c%12ncc(s%12)C(=O)NCCC[S+](C)C
• InChI: 1S/2C55H83N17O21S3.H2O4S/c2*1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-66-26)91-54-43(39(80)37(78)28(16-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)29(17-74)89-53)51(87)67-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-68-27(18-94-32)52-65-15-30(95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6;1-5(2,3)4/h2*14-15,18-19,21-25,28-29,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,16-17,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,66,67,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88);(H2,1,2,3,4)/t2*21-,22+,23+,24-,25-,28-,29+,34+,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42+,43-,53-,54-;/m00./s1
• InChI key: OOXTWFJZZAJGKA-CNLAFNBISA-N
• form: crystalline
• specific activity: 1.5-2.0 U/mg
• color: white to off-white
• solubility: H₂O: 20 mg/mL
• cation traces: Cu: ≤0.10%
• antibiotic activity spectrum: fungi
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• Quality Level: 200

Beschreibung

General description

Bleomycinsulfat ist ein antineoplastisches Antibiotikum, das aus Streptomyces verticillus isoliert wird.[1] Es wird zum Einsatz als Zellkulturmittel in einer Konzentration von 10–100 μg/mL empfohlen.

Chemische Struktur: Glykopeptid

Application

Aus Streptomyces verticillus gewonnenes Bleomycinsulfat wird verwendet:

• zur Untersuchung der Auswirkungen von Telomerverkürzungen auf die Lungenfibrose[2]
• zur Induktion von Lungenverletzungen und der Untersuchung entsprechender Auswirkungen auf die CEACAM6-Expression[3]
• als eine DNA-alkylierende Substanz, um Lungenverletzungen zu induzieren
• zur Untersuchung der Auswirkungen auf die CEACAM6-Expression [4]
• zur Induktion von Lungenverletzungen
• nachfolgende Fibrose bei Tieren[5]

Bleomycinsulfat ist ein antineoplastisches Antibiotikum, das aus Streptomyces verticillus isoliert wird. Es wird zum Einsatz als Zellkulturmittel in einer Konzentration von 10–100 μg/mL empfohlen.

Biochem/physiol Actions

Bleomycinsulfat bindet an DNA, verursacht eine ssDNA-Spaltung bei spezifischen Basensequenzen und hemmt die DNA-Synthese. Für diese inhibitorische Aktion muss Bleomycin Sauerstoff und ein Metallion binden. Auch die Spaltung von RNA ist möglich, in geringerem Umfang aber mit größerer Selektivität. Es agiert als Induktor und Regulator der Apoptose und hemmt die Tumor-Angiogenese.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Preparation Note

Das Produkt ist bei einer Konzentration von 20 mg/ml wasserlöslich und mehrere Tage lang aktiv. Eine Lösung von 2 Einheiten/ml in 0,1 M neutralem Kaliumphosphat sollte innerhalb von 14 Tagen aufgebraucht werden. Eine Lösung mit einer Konzentration von 3 Einheiten/ml in regulärer Kochsalzlösung ist drei Monate lang aktiv.

This product is a mixture of glycopeptides antibiotics containing Bleomycin A₂ (70%) and B₂(30%). Bleomycins differ from each other in the terminal amine and show varying biological activity.

Other Notes

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren; stark hygroskopische Substanz

Dieses Produkt ist eine Mischung aus Glycopeptid-Antibiotika, die Bleomycin A₂ (70 %) bzw. B₂(30 %) enthalten. Bleomycine unterscheiden sich im terminalen Amin und zeigen unterschiedliche biologische Aktivität.

Disclaimer

Dieses Produkt sollte bei 2–8 °C gelagert werden.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H340,H351,H361fd
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Carc. 2 - Muta. 1B - Repr. 2
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges