B8416

Bleomycinsulfat aus Streptomyces verticillus

crystalline, suitable for cell culture, BioReagent

• Synonym(e): Blenoxane, Bleo, Blexane
• CAS-Nummer: 9041-93-4
• NACRES: NA.76
• PubChem Substance ID: 24891950
• UNSPSC Code: 12352207
• EC Number: 232-925-2
• MDL number: MFCD00070310

Eigenschaften

• Produktname: Bleomycinsulfat aus Streptomyces verticillus, 1.5-2.0 units/mg solid, BioReagent, suitable for cell culture
• product line: BioReagent
• Quality Segment: 200
• form: powder or crystals
• specific activity: 1.5-2.0 units/mg solid
• technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• color: white to off-white
• solubility: H₂O: 20 mg/mL, clear, colorless
• antibiotic activity spectrum: fungi
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [O-]S([O-])(=O)=O.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c1nc(nc(N)c1C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]3O)c4c[nH]cn4)C(=O)NCCc5nc(cs5)-c6ncc(s6)C(=O)NCCC[S+](C)C.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c7nc(nc(N)c7C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]8O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]8O[C@@H]9O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]9O)c%10c[nH]cn%10)C(=O)NCCc%11nc(cs%11)-c%12ncc(s%12)C(=O)NCCC[S+](C)C
• InChI: 1S/2C55H83N17O21S3.H2O4S/c2*1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-66-26)91-54-43(39(80)37(78)28(16-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)29(17-74)89-53)51(87)67-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-68-27(18-94-32)52-65-15-30(95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6;1-5(2,3)4/h2*14-15,18-19,21-25,28-29,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,16-17,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,66,67,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88);(H2,1,2,3,4)/t2*21-,22+,23+,24-,25-,28-,29+,34+,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42+,43-,53-,54-;/m00./s1
• InChI key: OOXTWFJZZAJGKA-CNLAFNBISA-N

Beschreibung

General description

Bleomycinsulfat ist ein antineoplastisches Antibiotikum und wird isoliert aus Streptomyces verticillus. Bei Verwendung als Zellkulturwirkstoff sollte es in einer Menge von 10–100 μg/ml zugegeben werden.

Chemische Struktur: Glycopeptid

Application

Bleomycin wird in Kombination mit Etoposid und Cisplatin zur Behandlung von Hoden-, Eierstock- und Gebärmutterhalskrebs angewendet. Diese Kombination wird als „BEP-Chemotherapie“ häufig genutzt; ebenso hat sie sich als wirkungsvolle und erfolgreichste Chemotherapie bei Keimzelltumoren erwiesen. Da es sich um einen zytotoxischen Wirkstoff handelt, verursacht Bleomycin bekanntermaßen eine Endothelschädigung der Lungengefäße; dieses unerwünschte Ereignis wird als Bleomycin-induzierte Lungenschädigung oder Bleomycin-induzierte Pneumonitis (BIP) bezeichnet. Diese Eigenschaft von Bleomycin wird in der Forschung genutzt, um Lungenfibrose bei Maus- und Rattenmodellen zu induzieren.

Biochem/physiol Actions

Bleomycinsulfat bindet an DNA, verursacht eine ssDNA-Spaltung bei spezifischen Basensequenzen und hemmt die DNA-Synthese. Für diese inhibitorische Aktion muss Bleomycin Sauerstoff und ein Metallion binden. Auch die Spaltung von RNA ist möglich, in geringerem Umfang aber mit größerer Selektivität. Es agiert als Induktor und Regulator der Apoptose und hemmt die Tumor-Angiogenese.

Preparation Note

Das Produkt ist bei einer Konzentration von 20 mg/ml wasserlöslich und mehrere Tage lang aktiv. Eine Lösung von 2 Einheiten/ml in 0,1 M neutralem Kaliumphosphat sollte innerhalb von 14 Tagen aufgebraucht werden. Eine Lösung mit einer Konzentration von 3 Einheiten/ml in regulärer Kochsalzlösung ist drei Monate lang aktiv.

Other Notes

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren; stark hygroskopisch.

Dieses Produkt ist eine Mischung aus Glycopeptid-Antibiotika, die Bleomycin A₂ (70 %) bzw. B₂(30 %) enthalten. Bleomycine unterscheiden sich im terminalen Amin und zeigen unterschiedliche biologische Aktivität.

Disclaimer

Dieses Produkt sollte bei 2–8 °C gelagert werden.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H340,H351,H361fd
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Carc. 2 - Muta. 1B - Repr. 2
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges