B3561

BAY 73-6691

≥98% (HPLC), powder

• Synonym(e): 1-(2-Chlorphenyl)-6-[(2R)-3,3,3-trifluor-2-methylpropyl]-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-on
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₂ClF₃N₄O
• CAS-Nummer: 794568-92-6
• Molekulargewicht: 356.73
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24724419
• UNSPSC Code: 41106305
• MDL number: MFCD08705319
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Quality level: 100

Eigenschaften

• Quality Level: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• color: off-white
• solubility: DMSO: >20 mg/mL
• originator: Bayer
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: C[C@H](CC1=Nc2c(cnn2-c3ccccc3Cl)C(=O)N1)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C15H12ClF3N4O/c1-8(15(17,18)19)6-12-21-13-9(14(24)22-12)7-20-23(13)11-5-3-2-4-10(11)16/h2-5,7-8H,6H2,1H3,(H,21,22,24)/t8-/m1/s1
• InChI key: FFPXPXOAFQCNBS-MRVPVSSYSA-N

Beschreibung

Application

BAY 73-6691 wird als Phosphodiesterase-9-Hemmer in ischämischen Herzproben und in strukturellen Studien verwendet. Es eignet sich auch als PDE-9-Hemmer in SH-SY5Y-Neuroblastomzellen.

Biochem/physiol Actions

BAY 73-6691 ist der erste wirksame, selektive, zellpermeable Inhibitor der Phosphodiesterase 9 (IC₅₀ für humane PDE9 = 55 nM; wenig oder keine Aktivität bei anderen PDEs); PDE9 ist hochselektiv in Bezug auf cGMP und wird im Gehirn, in der Niere, in der Milz, in der Prostata und im Darm nachgewiesen.

BAY 73-6691 wurde in vitro als der erste wirksame und selektive Inhibitor von Phosphodiesterase 9 (PDE9) charakterisiert, die sich derzeit in der präklinischen Entwicklung zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit befindet. Diese Verbindung dient der selektiven Hemmung der humanen (IC₅₀ = 55 nM) und murinen (IC₅₀ = 100 nM) PDE9-Aktivität in vitro und zeigt nur mäßige Wirksamkeit bei der Hemmung anderer zyklischer nukleotidspezifischer Phosphodiesterasen. BAY 73-6691 für sich allein bewirkte keine signifikante Erhöhung der cGMP-Basalspiegel. Der PDE9-Inhibitor verstärkte auf signifikante Weise die cGMP-Signale, die von sGC-aktivierenden Verbindungen wie BAY 58-2667 oder 5-Cyclopropyl-2-[1-(2-fluorbenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-4-ylamin (BAY 41-2272) erzeugt werden, und er führte zu Verschiebungen der entsprechenden Dosis-Wirkungs-Kurven nach links. Die neu erzeugte PDE9-Reporter-Zelllinie zeigt, dass BAY 73-6691 in der Lage ist, Zellen auf effiziente Weise zu penetrieren und die intrazelluläre PDE9-Aktivität zu hemmen.†

Features and Benefits

Diese Verbindung wurde von Bayer entwickelt. Weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten finden Sie hier.

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Phosphodiesterases (Phosphodiesterasen) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für die Erforschung zyklischer Nukleotide. Klicken Sie bitte hier, um weitere zyklische Nukleotidprodukte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H300,H315,H319,H335,H413
• pcodes: P273 - P301 + P310 + P330 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges