A3656

5-Aza-2′-Desoxycytidin

≥97% (HPLC), powder, DNA methyltransferase inhibitor

• Synonym(e): 2′-Desoxy-5-azacytidin, 4-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-on, Decitabin
• Empirische Formel (Hill-System): C₈H₁₂N₄O₄
• CAS-Nummer: 2353-33-5
• Molekulargewicht: 228.21
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24890797
• UNSPSC Code: 12352200
• EC Number: 219-089-4
• MDL number: MFCD00043011
• Beilstein/REAXYS Number: 617982
• Assay: ≥97%
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: 5-Aza-2′-Desoxycytidin, ≥97%
• Quality Segment: 200
• assay: ≥97%
• form: powder
• solubility: acetic acid: water (1:1): 50 mg/mL
• originator: Eisai
• SMILES string: NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2
• InChI: 1S/C8H12N4O4/c9-7-10-3-12(8(15)11-7)6-1-4(14)5(2-13)16-6/h3-6,13-14H,1-2H2,(H2,9,11,15)/t4-,5+,6+/m0/s1
• InChI key: XAUDJQYHKZQPEU-KVQBGUIXSA-N
• Gene Information: human ... DNMT1(1786), DNMT3A(1788)

Beschreibung

General description

5-Aza-2′-Desoxycytidin, auch bekannt als Decitabin, ist ein Mittel zur DNA-Hyphomethylierung, das die Differenzierung und Apoptose in leukämischen Zellen fördert. Es handelt sich um ein 2′-Desoxycytidin-Analogon, das eine DNA-Demethylierung oder Hemidemethylierung verursacht, welche die Genexpression durch „Öffnen“ der Chromatinstruktur regulieren kann, wodurch es empfindlicher für Nukleasen wird. Dieses Chromatin-Remodeling ermöglicht die Bindung der Transkriptionsfaktoren an die Promoterregionen und fördert den Aufbau des Transkriptionskomplexes und die anschließende Genexpression. Als epigenetischer Modifikator hemmt Decitabin die DNA-Methyltransferase-Aktivität, was zur DNA-Hypomethylierung und Genaktivierung führt. Die Reaktivierung von Genen wird weiter verstärkt, wenn die Demethylierung mit Histon-Hyperacetylierung kombiniert wird. Decitabin wird zur Behandlung von chronischer myelomonozytärer Leukämie, refraktärer Anämie, myelodysplastischem Syndrom und akuter myeloischer Leukämie verwendet.

5-Aza-2′-desoxycytidin ist ein DNA-hypomethylierender Wirkstoff, der die Differenzierung und Apoptose von Leukämiezellen stimuliert. Es ist ein 2′-desoxycytidin-Analogon. 5-Aza-2′-desoxycytidin wird zur Behandlung von chronischer myelomonozytärer Leukämie, zytischer Leukämie, refraktärer Anämie, myelodysplastischem Syndrom und akuter myeloischer Leukämie verwendet.

Application

5-Aza-2′-desoxycytidin wurde als demethylierender Wirkstoff in Brustkrebs-Zelllinien, Chromatin, DNA und in der Promoterregion des p16-Gens verwendet.

Biochem/physiol Actions

5′-Azadeoxycytidin bewirkt eine DNA-Demethylierung oder Hemi-Demethylierung. Die DNA-Demethylierung kann die Genexpression regulieren, indem die eine erhöhte Nukleasesensitivität aufweisende Chromatinstruktur „geöffnet“ wird. Dieses Remodellieren der Chromatinstruktur ermöglicht die Bindung der Transkriptionsfaktoren an die Promoterregionen, den Aufbau des Transkriptionskomplexes und die Genexpression. Decitabin ist ein epigenetischer Modifikator, der die DNA-Methyltransferase-Aktivität hemmt, was eine Remodellierung des „öffnenden“ Chromatins auslöst und eine DNA-Demethylierung (Hypomethylierung) und Genaktivierung zur Folge hat. Wenn die Demethylierung mit einer Histon-Hyperacetylierung verbunden ist, erfolgt eine synergistische Reaktivierung der Gene.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulationsforschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere Produkte für die Genregulationsforschung zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Diese Verbindung wurde von Eisai entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Preparation Note

Bei ordnungsgemäßer Zubereitung kann eine geringe Menge ungelöster Substanz zurückbleiben.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H302,H315,H319,H335,H341,H360
• pcodes: P202 - P261 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves