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L-Rhamnose Monohydrat

≥99.0%, suitable for microbiology,

• Synonym(e): 6-Desoxy-L-mannosemonohydrat, L(+)Rhamnopyranose, 6-Deoxy-L-mannose, L(+)-Rhamnopyranose
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₁₂O₅ · H₂O
• CAS-Nummer: 10030-85-0
• Molekulargewicht: 182.17
• UNSPSC Code: 41106212
• NACRES: NA.85
• PubChem Substance ID: 329769081
• EC Number: 222-793-4
• Beilstein/REAXYS Number: 3912643
• MDL number: MFCD00071591

Eigenschaften

• Quality Segment: 200
• assay: ≥99.0% (HPLC), ≥99.0%
• form: powder
• optical activity: [α]20/D +8±0.5°, 2 hr, c = 5% in H₂O
• ign. residue: ≤0.1% (as SO₄)
• mp: 90-95 °C
• solubility: H₂O: 0.1 g/mL, clear, colorless
• anion traces: chloride (Cl^-): ≤50 mg/kg, sulfate (SO₄^2-): ≤50 mg/kg
• cation traces: As: ≤0.1 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, Fe: ≤5 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg
• application(s): microbiology
• storage temp.: 10-30°C
• SMILES string: O.C[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
• InChI: 1S/C6H12O5.H2O/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2;/h2-10H,1H3;1H2/t2-,3-,4+,5+,6+;/m0./s1
• InChI key: BNRKZHXOBMEUGK-NRBMBCGPSA-N

Beschreibung

General description

Rhamnose ist ein Desoxyzucker und erhielt seinen Namen von der Pflanze Kreuzdorn (Latein: Rhamnus), aus der sie isoliert wurde. Die L-Rhamnose ist die natürlich überwiegende Zuckerform. In der Natur kommt Rhamnose neben Kreuzdorn auch in Rhus vernix, Pflanzen der Gattung Uncaria und in Mikroalgen der Klasse Bacillariophyceae (Kieselalgen) vor. In der Natur liegt Rhamnose oft an andere Zucker gebunden vor. Sie ist eine häufige Komponente von Glycosiden aus vielen Pflanzen und kommt im Peptidoglykan der Zellwand von säurefesten Bakterien der Gattung Mycobacterium vor.
Rhamnose kann auch von verschiedenen Mikroorganismen wie E. coli, Enterobacter, Citrobacter, Klebsiella sowie einigen Spezies von Salmonella fermentiert werden. Die Säureproduktion von Rhamnose ist ein charakteristischer Phänotyp von Listeria monocytogenes. Daher kann Rhamnose für die Differenzierung und Identifizierung von Bakterien verwendet werden. Sie wird in Medien wie Rhamnosebouillon oder Phenolrot-Rhamnosebouillon eingesetzt.

Application

L-Rhamnosemonohydrat wird in vielen Medienformulierungen wie Rhamnosebouillon oder Phenolrot-Rhamnosebouillon eingesetzt, um die Differenzierung von Bakterien zwischen denen, die Zucker fermentieren, und denen, die dies nicht tun, zu ermöglichen.
Das Wissen über die Rhamnose-haltigen Polysaccharide in den Zellwänden von bestimmten Bakterien ermöglicht uns die Identifizierung von biosynthetischen Signalwegen, die als potenzielle Ziele für die antibakterielle Behandlung verwendet werden können.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)