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03338

α-Arbutin

analytical standard

Synonym(e):

4-Hydroxyphenyl-α-D-glucopyranosid, Hydrochinon-O-α-D-glucopyranosid

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C12H16O7
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
272.25
UNSPSC Code:
85151701
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
89675

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SMILES string

O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC2=CC=C(O)C=C2

InChI

1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1

InChI key

BJRNKVDFDLYUGJ-ZIQFBCGOSA-N

General description

α-Arbutin is a glycosylated hydroquinone and an anomer of naturally occurring arbutin. It is a potent inhibitor of tyrosinase, a vital enzyme involved in epidermal melanin biosynthesis. α-Arbutin finds extensive application as a powerful skin-lightening agent in cosmetic industries.

Application

α-Arbutin may be used as an analytical reference standard for the determination of the analyte in cosmetics by high-performance liquid chromatography with UV detection (HPLC-UV) method.

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Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 51(7), 798-801 (2003)
Syntheses of $\alpha$-arbutin-$\alpha$-glycosides and their inhibitory effects on human tyrosinase
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Global Trade Item Number

SKUGTIN
117552-100G04061838705136
117552-25G04061838705143
03338-100MG04061838618320

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