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D-(+)-Trehalose Dihydrat

≥99.0%, suitable for microbiology, composed of two α-glucose units that is used as a protectant, stabilizer and to support proper folding

• Synonym(e): Trehalosedihydrat, α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranosid, α,α-Trehalose, α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranosid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₂H₂₂O₁₁ · 2H₂O
• CAS-Nummer: 6138-23-4
• Molekulargewicht: 378.33
• UNSPSC Code: 41106212
• NACRES: NA.85
• PubChem Substance ID: 329769859
• EC Number: 202-739-6
• Beilstein/REAXYS Number: 5322018
• MDL number: MFCD00071594

Eigenschaften

• Quality Segment: 200
• assay: ≥99.0% (HPLC), ≥99.0%
• form: powder
• optical activity: [α]20/D +176 to +186°, c = 2% in H₂O
• mol wt: 378.33 g/mol
• impurities: ≤0.1% glucose
• ign. residue: ≤0.1% (as SO₄)
• solubility: H₂O: 0.1 g/mL, clear, colorless
• anion traces: chloride (Cl^-): ≤50 mg/kg, sulfate (SO₄^2-): ≤50 mg/kg
• cation traces: As: ≤0.1 mg/kg, Ca: ≤200 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, Fe: ≤5 mg/kg, K: ≤50 mg/kg, Mg: ≤10 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, Na: ≤50 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Zn: ≤10 mg/kg
• application(s): microbiology
• SMILES string: [H]O[H].[H]O[H].OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C12H22O11.2H2O/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12;;/h3-20H,1-2H2;2*1H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-;;/m1../s1
• InChI key: DPVHGFAJLZWDOC-PVXXTIHASA-N

Beschreibung

General description

D-(+)-Trehalose ist ein Disaccharid aus zwei α-Gluocseeinheiten. Sie wird in einer Vielzahl von Zellgefriermedien als Kälteschutzmittel eingesetzt. Sie wird in Transportmedien als Schutzmittel eingesetzt. Sie existiert vornehmlich unter den Spezies, welche die Anhydrobiose (ein Leben ohne Wasser) unterstützen. Sie dient als Kohlenhydratreserve in Mikroorganismen und schützt diese vor nachteiligen Bedingungen wie Wärme, Kälte, Dehydrierung, Austrocknung und Oxidation. Trehalose wirkt als chemisches Chaperon mit Auswirkungen auf die Proteinfaltung. Sie verhindert bekanntermaßen die Amyloiderzeugung und die Anreicherung von β-Amyloid in vitro. Ein ähnlicher Effekt von Trehalose wurde mit der Huntingtinproteinaggregation beobachtet. Folglich könnte sie als Schutzmittel bei Morbus Alzheimer und Chorea Huntington eingesetzt werden. Trehalose stimuliert das bessere anfängliche Wachstum von Salmonella-Zellen.

Application

D-(+)-Trehalose kann in bestimmten Zellkulturen als Kohlenhydratreserve dienen, um Umweltbelastungen zu überbrücken. Sie kann auch in biopharmazeutischen monoklonalen Antikörperformulierungen und als Proteinstabilisator eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)