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09-0615
Ethidiumbromid
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Synonym(e):
3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenyl-phenanthridiniumbromid, EtBr, Homidiumbromid
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Über diesen Artikel
Empirische Formel (Hill-System):
C21H20BrN3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
394.31
EC Number:
214-984-6
UNSPSC Code:
12161505
PubChem Substance ID:
Beilstein/REAXYS Number:
3642536
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mp
260-262 °C (dec.) (lit.)
SMILES string
[Br-].CC[n+]1c(-c2ccccc2)c3cc(N)ccc3c4ccc(N)cc14
InChI
1S/C21H19N3.BrH/c1-2-24-20-13-16(23)9-11-18(20)17-10-8-15(22)12-19(17)21(24)14-6-4-3-5-7-14;/h3-13,23H,2,22H2,1H3;1H
InChI key
ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYSA-N
Application
Ethidiumbromid (EtBr) ist der am häufigsten verwendete Nukleinsäurefarbstoff für PAGE oder Agarose-Gel-Elektrophorese. Es ist in verschiedenen Formen, wie einer 10mg/ml Lösung, als 10 oder 100 mg Tabletten oder als Pulver erhältlich. Die Tabletten und die Lösung helfen, die Exposition einer potentiell toxischen Chemikalie zu verringern. Ethidiumbromid interkaliert doppelsträngige DNA und RNA. Die Fluorszenz des Ethidiumbromid steigert sich um das 21-fache bei der Bindung an doppelsträngige RNA und um das 25-fache bei der Bindung an doppelsträngige DNA, so dass eine Entfärbung des Hintergrunds bei einer geringen Farbstoffkonzentration (10 μg/ml) nicht notwendig ist. Ethidiumbromid wurde für eine Reihe von fluorimetrischen Analysen von Nukleinsäuren verwendet. Es hat sich gezeigt, dass es auch an einsträngige DNA (wenn auch nicht so stark) und an dreisträngige DNA bindet.
for biological purposes
Biochem/physiol Actions
Ethidiumbromid ist eine Nukleinsäure-interkalierendes Agens und frameshift-mutagen. Es kann auch in Verbindung mit Acridin-Orange zur Unterscheidung zwischen wachstumsfähigen, apoptotischen und nekrotischen Zellen verwendet werden.
Preparation Note
Um ein Gel nach der Elektrophorese anzufärben, verdünnt man eine Probe der Stammlösung auf 0,5 μg/ml Wasser und erwärmt 15-30 min lang. Eine Entfärbung ist normalerweise nicht notwendig, kann jedoch in Wasser 15min lang durchgeführt werden, falls der Hintergrund zu stark gefärbt ist. Die DNA-Banden können in einer UV-Licht-Box (254 nm Wellenlänge) detektiert werden. Ethidiumbromid kann auch zu Gel und Laufpuffer zugegeben (0,5 μg/ml) und direkt nach der Elektrophorese sichtbar gemacht werden.
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signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Muta. 2
Lagerklasse
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
wgk
WGK 1
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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Bobo W Mok et al.
PloS one, 3(4), e1982-e1982 (2008-04-24)
Antigenic variation is a subtle process of fundamental importance to the survival of a microbial pathogen. In Plasmodium falciparum malaria, PfEMP1 is the major variable antigen and adhesin expressed at the surface of the infected erythrocyte, which is encoded for
Wenfang Peng et al.
Nucleic acids research, 43(1), 406-417 (2014-12-17)
CRISPR-Cas systems provide a small RNA-based mechanism to defend against invasive genetic elements in archaea and bacteria. To investigate the in vivo mechanism of RNA interference by two type III-B systems (Cmr-α and Cmr-β) in Sulfolobus islandicus, a genetic assay
Ulrich Braunschweig et al.
Genome research, 24(11), 1774-1786 (2014-09-27)
Alternative splicing (AS) of precursor RNAs is responsible for greatly expanding the regulatory and functional capacity of eukaryotic genomes. Of the different classes of AS, intron retention (IR) is the least well understood. In plants and unicellular eukaryotes, IR is