8.52102

Fmoc-Glu(biotinyl-PEG)-OH

≥97% (TLC), for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonym(e): Fmoc-Glu(biotinyl-PEG)-OH, N-α-Fmoc-N-γ-(N-biotinyl-3-(2-(2-(3-aminopropyloxy)-ethoxy)-ethoxy)-propyl)-L-glutamine
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₀H₅₅N₅O₁₀S
• CAS-Nummer: 817169-73-6
• Molekulargewicht: 797.96
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD18782826

Eigenschaften

• Produktname: Fmoc-Glu(biotinyl-PEG)-OH, Novabiochem^®
• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥95.0% (HPLC), ≥97% (TLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: biotin
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: S1[C@H]([C@H]5NC(=O)N[C@H]5C1)CCCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)CC[C@H](NC(=O)OCC2c3c(cccc3)c4c2cccc4)C(=O)O
• InChI: 1S/C40H55N5O10S/c46-35(14-6-5-13-34-37-33(26-56-34)43-39(50)45-37)41-17-7-19-52-21-23-54-24-22-53-20-8-18-42-36(47)16-15-32(38(48)49)44-40(51)55-25-31-29-11-3-1-9-27(29)28-10-2-4-12-30(28)31/h1-4,9-12,31-34,37H,5-8,13-26H2,(H,41,46)(H,42,47)(H,44,51)(H,48,49)(H2,43,45,50)/t32-,33-,34-,37-/m0/s1
• InChI key: MGOWNVYDCIBVKC-FNHRVDEZSA-N

Beschreibung

General description

Im Gegensatz zu Fmoc-Lys(biotin)-OH ist diese neuartige, Biotin-markierte Aminosäure ausgezeichnet in DMF und anderen, für Fmoc-SPPS verwendeten Lösungsmitteln löslich ^[1]. Der PEG-Spacer verringert die gegenseitige Behinderung von Peptid und Avidin, was eine bessere Biotin-Bindung zur Folge hat. Da PEG hydrophil ist, minimiert es unspezifische Interaktionen, die auftreten können, wenn sich die Spacer-Gruppe in der hydrophoben Tasche eines Proteins verbirgt. Zu aktuellen Anwendungen siehe ^[2,3,4].

Zugehörige Protokolle und technische Artikel
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Fmoc-SPPS
Biotinylierungsreagenzien für die Peptidsynthese


Literaturverweise

^[1] B. Baumeister, et al. (2003) Biopolymers, 71, 339.
^[2] X. Zhou et al., (2004) J. Am. Chem. Soc., 126, 15656.
^[3] B. F. Gilmore, et al. (2006) Biochem. Biophys. Res. Commun,, 347, 373.
^[4] C. T. Archer, et al. (2005) Mol. BioSyst., 1, 366.

Application

• Mittels unvoreingenommenem, kombinatorischem Peptoid-Zell-Screening wurde das Plectin-Protein als potenzieller Biomarker für Lungenkrebs-Stammzellen identifiziert: Die Verwendung von Fmoc-Glu(biotinyl-PEG)-OH im Syntheseprotokoll für Peptoid-Bibliotheken, trägt zur Entdeckung von Biomarkern in der Lungenkrebsforschung bei (AC Raymond et al., 2019).
• Identifizierung von an den Seitenarmen modifizierten DOTA-Gerüsten als Multi-Site-Bindungsliganden für Krebszellen gegenüber normalen Zellen: Aufnahme von Fmoc-Glu(biotinyl-PEG)-OH in ein Syntheseprotokoll zur Verbesserung der Eigenschaften biotinylierter Gerüste für das selektive Targeting von Krebszellen (V Rustagi, DG Udugamasooriya, 2019).
• TANGO-inspiriertes Design von antiamyloiden Cyclopeptiden: Einsatz von Fmoc-Glu(biotinyl-PEG)-OH bei der Synthese von Cyclopeptiden mit dem Ziel, Amyloid-Protein-Wechselwirkungen zu untersuchen, die für die Erforschung der Alzheimer-Krankheit von entscheidender Bedeutung sind (X Lu, RM Murphy, 2016).
• Umwandlung eines schwächeren Inhibitors von ATP-Bindungsstellen in einen potenten, hetero-bivalenten Liganden durch Anbindung an eine einzigartige Peptidsequenz aus derselben Kinase: Verwendung von Fmoc-Glu(biotinyl-PEG)-OH für die Entwicklung neuer Kinase-Inhibitoren mit verbesserten Bindungseigenschaften (SR Kedika, DG Udugamasooriya, 2018).

Analysis Note

Farbe (visuell): weiß bis hellgelb bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Identität (IR): entspricht
Enantiomere Reinheit: ≥ 99,5 % (a/a)
Reinheit (TLC(CMA2)): ≥ 97 %
Gehalt (HPLC, Fl.%): ≥ 95,0 %(a/a)
Löslichkeit (0,2 mmol in 1 ml DMF): klar löslich

Informationen über die Lösungsmittelsysteme für TLC von Novabiochem^® Produkten finden Sie hier.

Other Notes

Ersetzt: 04-12-1250

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2