8.52050

Fmoc-Trp(Boc)-OH

Novabiochem^®

• Synonym(e): Fmoc-Trp(Boc)-OH, N-α-Fmoc-N-in-t.-Boc-L-tryptophan
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₁H₃₀N₂O₆
• CAS-Nummer: 143824-78-6
• Molekulargewicht: 526.58
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD00153366

Eigenschaften

• Quality Level: 300
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥90.0% (acidimetric), ≥97.5% (HPLC), ≥98% (TLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: Boc, Fmoc
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [n]1(c2c(c(c1)C[C@H](NC(=O)OCC3c4c(cccc4)c5c3cccc5)C(=O)O)cccc2)C(=O)OC(C)(C)C
• InChI: 1S/C31H30N2O6/c1-31(2,3)39-30(37)33-17-19(20-10-8-9-15-27(20)33)16-26(28(34)35)32-29(36)38-18-25-23-13-6-4-11-21(23)22-12-5-7-14-24(22)25/h4-15,17,25-26H,16,18H2,1-3H3,(H,32,36)(H,34,35)/t26-/m0/s1
• InChI key: ADOHASQZJSJZBT-SANMLTNESA-N

Beschreibung

General description

Hochreine Fmoc-geschützte Aminosäuren für die Forschung und Prozessproduktion von Peptiden, mit sehr geringen Verunreinigungen von Dipeptiden, freien Aminosäuren und Essigsäure.
Die Verwendung dieses N-in-Boc-geschützten Derivats überwindet die meisten Probleme in Verbindung mit der Herstellung von Trp-haltigen Peptiden mittels Fmoc-SPPS ^[1]. Durch die Spaltung mit TFA entsteht ein N-in-Carboxy-indol, das Trp vor der Alkylierung ^[1,2,3] und Sulfonierung ^[1,4,5,6,7] schützt. Die N-in-Carboxygruppe wird bei der normalen Aufarbeitung des Peptids unter wässrigen Bedingungen entfernt.

Zugehörige Protokolle und technische Artikel
Fmoc-Aminosäuren für die Peptidherstellung
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) mit Fmoc-Schutzgruppen

Literaturverweise

^[1] P. White in ′Peptides, Chemistry & Biology, Proc. 12th American Peptide Symposium′, J. A. Smith & J. E. Rivier (Eds), ESCOM, Leiden, 1992, pp. 537.
^[2] B. Riniker, et al. (1993) Tetrahedron, 49, 9307.
^[3] T. Johnson, et al. (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 369.
^[4] H. Choi, et al. (1993) Int. J. Peptide Protein Res., 42, 58.
^[5] C. G. Fields, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 6661.
^[6] T. Lescrinier, et al. (1995) Lett. Pept. Sci., 2, 225.
^[7] M. Noda & M. Kiffe (1997) J. Peptide Res., 50, 329.

Application

• Highly active antibacterial ferrocenoylated or ruthenocenoylated Arg-Trp peptides can be discovered by an L-to-D substitution scan: Verwendet Fmoc-Trp(Boc)-OH bei der Synthese von Peptiden zur Verstärkung der antibakteriellen Aktivität und demonstriert damit seine Rolle bei der Entwicklung neuer antimikrobieller Mittel (Albada et al., 2014).


• Nanoparticles generated from a tryptophan derivative: physical characterization and anti-cancer drug delivery: Erforscht die Verwendung von Fmoc-Trp(Boc)-OH bei der Bildung von Nanopartikeln für gezielte Wirkstoffabgabesysteme, insbesondere in der Krebstherapie (Dube et al., 2017).

Analysis Note

Farbe (visuell): weiß bis weißlich
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Farbindex (0,5 M in DMF): ≤ 150 Hazen
Identität (IR): entspricht
Enantiomerenreinheit: ≥ 99,7 % (a/a)
Reinheit (HPLC): ≥ 97,5 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-OH (HPLC): ≤ 0,3 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-Trp (Boc)-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Trp(Boc)-Trp(Boc)-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Trp-OH (HPLC): ≤ 1,0 % (a/a)
Gehalt freie Aminosäure (HPLC): ≤ 0,2 %
Löslichkeit (25 mmol in 50 ml DMF): klar löslich
Reinheit (TLC(011A)): ≥ 98 %
Reinheit (TLC(0811)): ≥ 98 %
Gehalt (acidimetrisch): ≥ 90,0 %
Wasser (K. F.): ≤ 2,0 %
Ethylacetat (HS-GC): ≤ 2,5 %
Acetat (IC): ≤ 0,10 %

Informationen über die Lösungsmittelsysteme für TLC von Novabiochem^® Produkten finden Sie hier.

Other Notes

Ersetzt: 04-12-1103

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable