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DAPT

≥98% (HPLC), lyophilized, γ-secretase inhibitor, Calbiochem^®

• Synonym(e): γ-Sekretase-Inhibitor IX, DAPT, N-[N-(3,5-Difluorphenacetyl-L-alanyl)]-S-phenylglycin t-Butylester
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₂₆F₂N₂O₄
• CAS-Nummer: 208255-80-5
• Molekulargewicht: 432.46
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.28
• MDL number: MFCD04974585
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: lyophilized
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: γ-Sekretase-Inhibitor IX, Gamma-Secretase Inhibitor IX - CAS 208255-80-5, is a cell-permeable inhibitor of γ-secretase (Aβtotal IC₅₀ = 115 nM, Aβ42 IC₅₀ = 200 nM).
• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: lyophilized
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• solubility: DMSO: 20 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Fc1cc(cc(c1)CC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](c2ccccc2)C(=O)OC(C)(C)C)F
• InChI: 1S/C23H26F2N2O4/c1-14(26-19(28)12-15-10-17(24)13-18(25)11-15)21(29)27-20(16-8-6-5-7-9-16)22(30)31-23(2,3)4/h5-11,13-14,20H,12H2,1-4H3,(H,26,28)(H,27,29)/t14-,20-/m0/s1
• InChI key: DWJXYEABWRJFSP-XOBRGWDASA-N

Beschreibung

General description

Ein zellpermeables Dipeptid, das die γ;-Sekretasenaktivität hemmt und die Aβ;-Produktion unterdrückt (Aβ; gesamt IC₅₀ = 115 nM; Aβ;₄₂ IC₅₀ = 200 nM). Berichten zufolge ist es funktionell aktiv in HEK293-Zellen, die humanes APP751 überexprimieren, und in neuronalen Kulturen; es hat jedoch keine Auswirkung auf die Sekretion von Amyloid-b Präkursorprotein (APP). Wirksam für die akute Senkung von Ab in APPV717F-transgenen Mäusen. Hemmt effektiv die Produktion eines ~6 kDa C-terminalen Spaltprodukts (CTFg) in HEK293-Zellen, die stabil mit dem schwedischen Mutanten β;APP₆₉₅ transfiziert wurden. Laut Berichten reduziert es auch extrazelluläre Aβ;-Plaque und intrazelluläre Aβ;-Akkumulation in 3xTgAD-transgenen Mäusen.

Ein zellpermeables Dipeptid, unterdrückt die Aβ;-Produktion durch Blockierung der γ;-Sekretase (Aβ;_gesamt IC₅₀ = 115 nM, Aβ;₄₂ IC₅₀ = 200 nM). Verhindert die Aβ;₃₄-Generierung in murinen N2a-Zellen und in hAPP/hBACE-1-transfizierten humanen HEK 293-Zellen. Berichten zufolge ist es funktionell aktiv in HEK293-Zellen und in neuronalen Kulturen; es hat jedoch keine Auswirkung auf die Sekretion von Amyloid-β;-Präkursorprotein (APP). Verringert akut den Aβ;-Spiegel in APP-transgenen Mäusen. Laut Berichten reduziert es auch extrazelluläre Aβ;-Plaque und intrazelluläre Aβ;-Akkumulation in 3xTgAD-transgenen Mäusen. Eine 25-mM-Lösung (5 mg/462 µ;L) γ;-Sekretase-Inhibitor IX (Best.-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-565784&;#124;[/islink]">;565784<;/A>;) in DMSO ist ebenfalls erhältlich.

Biochem/physiol Actions

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 115 nM unterdrücken die Aβ;gesamt-Produktion; 200 nM unterdrücken die Aβ;42-Produktion

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Other Notes

Morohashi, Y., et al. 2006. J. Bio. Chem.Vol. 281, 14670.
Nishitomo, K. et al. 2006 J. Neurochem.99, 1555.
Oddo, S., et al. 2004. Neuron43, 321.
Dovey, H.F., et al. 2001. J. Neurochem.76, 173.
Sastre, M., et al. 2001. EMBO Rep.2, 835.
Vandermeeren, M., et al. 2001. Neurosci. Lett.315, 145.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable