539648

Staurosporin, N-Benzoyl

A cell-permeable Staurosporine derivative that displays antitumor properties.

• Synonym(e): Staurosporin, N-Benzoyl, PKG-Inhibitor IX, N-Benzoylstaurosporin, CGP 41 251, PDGFR-Tyrosinkinase-Inhibitor X, PKC412
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₅H₃₀N₄O₄
• CAS-Nummer: 120685-11-2
• Molekulargewicht: 570.64
• MDL number: MFCD00871372
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Quality Level: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: tan
• solubility: DMSO: 6 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [n]21c3c4[n](c7c(c4c8c(c3c9c2cccc9)CNC8=O)cccc7)[C@@H]5O[C@]1([C@@]([C@@H]5N(C)C(=O)c6ccccc6)(OC)C)C
• InChI: 1S/C35H30N4O4/c1-34(42-4)30(37(3)32(41)19-12-6-5-7-13-19)33-38-23-16-10-8-14-20(23)26-27-22(18-36-31(27)40)25-21-15-9-11-17-24(21)39(29(25)28(26)38)35(34,2)43-33/h5-17,30,33H,18H2,1-4H3,(H,36,40)/t30-,33-,34-,35+/m1/s1
• InChI key: IIQIEMHSDLLZQA-QZPVEUDVSA-N

Beschreibung

General description

Ein Derivat von zellpermeablem Staurosporin (Best.-Nr. 569397), das Antitumor-Eigenschaften aufweist. Wirkt als Breitspektrum-, reversibler und um ATP konkurrierender Inhibitor von PKC (α;, β; und γ;), PDGFRβ;, VEGFR2, Syk, PKCη;, PKCδ;, Flk-1, Flt3, Cdk1/B, PKA, c-Kit, c-Fgr, c-Src, VEGFR1 und EGFR (IC₅₀ = jeweils 22 nM, 50 nM, 86 nM, 95 nM, 160 nM, 330 nM, 390 nM, 528 nM, 570 nM, 570 nM, 600 nM, 790 nM, 800 nM, 912 nM und 1,0 µ;M). Bei höheren Konzentrationen hemmt es auch Ins-R und IGF-1R (IC₅₀ = 10 &;microM). Nachweislich auch ein potenter Hemmer von Ba/F3-Zellen, die konstitutiv aktive Flt3 exprimieren (IC₅₀<;10 nM).

Biochem/physiol Actions

Primärziel
PKC (α;, β; und γ;), PDGFRβ;, VEGFR2, Syk, PKCη;, PKCδ;, Flk-1, Flt3, Cdk1/B, PKA, c-Kit, c-Fgr, c-Src, VEGFR1 und EGFR

Produkt konkurriert mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 22 nM, 50 nM, 86 nM, 95 nM, 160 nM, 330 nM, 390 nM, 528 nM, 570 nM, 570 nM, 600 nM, 790 nM, 800 nM, 912 nM und 1,0 µ;M gegen Primärziele in der angegebenen Reihenfolge

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Other Notes

Weisberg, E., et al. 2002. Cancer Cell1, 433.
Fabbro, D., et al. 2000. Anticancer Drug Des.15, 17.
Meyer, T., et al. 1999. Int. J. Cancer81, 669.
Meyer, T., et al. 1989. Int. J. Cancer43, 851.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H360FD
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Repr. 1B
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable