480073

Necrosulfonamide

≥95% (HPLC), solid, MLKL inhibitor, Calbiochem^®

• Synonym(e): MLKL-Inhibitor, Necrosulfonamid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₈H₁₅N₅O₆S₂
• CAS-Nummer: 432531-71-0
• Molekulargewicht: 461.47
• MDL number: MFCD02370191
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: MLKL-Inhibitor, Necrosulfonamid, MLKL Inhibitor, Necrosulfonamide, CAS 432531-71-0, is a cell-permeable inhibitor that covalently modifies Cys88 and blocks human MLKL adaptor function.
• Quality Segment: 100
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: dark yellow
• solubility: DMSO: 100 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [S](=O)(=O)(Nc3ncc[n+H]c3OC)c1ccc(cc1)\N=C(/[O-])\C=C\c2[s]c(cc2)[N+](=O)[O-]
• InChI: 1S/C18H15N5O6S2/c1-29-18-17(19-10-11-20-18)22-31(27,28)14-6-2-12(3-7-14)21-15(24)8-4-13-5-9-16(30-13)23(25)26/h2-11H,1H3,(H,19,22)(H,21,24)/b8-4+
• InChI key: FNPPHVLYVGMZMZ-XBXARRHUSA-N

Beschreibung

General description

Eine zellpermeable Acrylamid-Verbindung, die die Funktion des MLKL-Adaptors beim Menschen, aber nicht bei Mäusen, durch kovalente Modifikation von Cys86 mittels Michael-Addition hemmt und wirksamer als der RIP1-Inhibitor Nec-1 (Katalog-Nr. 480065) den nekrotischen/nekroptotischen Tod in menschlichen HT-29-Zellen (IC₅₀ = 124 nM und 2 µM mit dem jeweiligen Wirkstoff gegen 20 ng/ml TNF-&alpha/100 nM Smac-Mimetikum/20 µM z-VAD-induzierter Zelltod) und FADD-Null-Jurkat-Kulturen (80 % Schutz gegen 200 ng/ml TNF-&alpha-induzierter Zelltod durch 0,5 µM NSA oder 10 µM Nec-1) verhindern kann. Sie kann allerdings weder die Blockierung der Nekrose/Nekroptose in murinen L929-Zellen noch die Blockierung der Apoptose in menschlichen RIP3-Null-Panc-1-Zellen wirksam verhindern, auch nicht bei Konzentrationen von 5 µM. Im Gegensatz zu Nec-1, das die Bildung von Nekrosomen verhindert, indem es die Interaktion zwischen RIP1 und RIP3 blockiert, verhindert MLKL, dass der MLKL-RIP1-RIP3-Nekrosomkomplex mit weiteren nachgeschalteten Effektoren interagiert.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Humanes MLKL

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Für die Rekonstitution nur frisches DMSO verwenden.

Other Notes

Dunai, Z.A., et al. 2012. PLoS One7, e41945.
Sun, L., et al. 2012. Cell 148, 213.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable