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MK-886

≥99% (TLC), COX pathway blocker, solid

• Synonym(e): MK-886
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₃₃ClNO₂S · Na
• CAS-Nummer: 118414-82-7
• Molekulargewicht: 494.06
• MDL number: MFCD00876710
• UNSPSC Code: 51111800
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥99% (TLC)
• Form: solid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze

Eigenschaften

• Produktname: MK-886, A cell-permeable, orally active NSAID that blocks cellular Cox pathway PGE2 production by inhibiting COX-1 and mPGES-1, but not COX-2, activity, as well as suppresses cellular 5-LO pathway activation by inhibiting FLAP, rather than 5-LO, activity.
• Quality Level: 100
• assay: ≥99% (TLC)
• form: solid
• potency: 102 nM IC₅₀
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze
• color: white
• solubility: DMSO: 25 mg/mL, ethanol: 25 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 10-30°C
• SMILES string: S(CCCC)c1c2c([n](c1CC(C)(C)C(=O)O)Cc3ccc(cc3)Cl)ccc(c2)C(C)C
• InChI: 1S/C27H34ClNO2S/c1-6-7-14-32-25-22-15-20(18(2)3)10-13-23(22)29(17-19-8-11-21(28)12-9-19)24(25)16-27(4,5)26(30)31/h8-13,15,18H,6-7,14,16-17H2,1-5H3,(H,30,31)
• InChI key: VFMGWQLOCZBFCK-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Ein zellpermeables, oral aktives NSAID (nichtsteroidales Antiphlogistikum), das die durch den Cox-Signalweg vermittelte zelluläre Produktion von PGE2 (Prostaglandin E₂) blockiert, indem es die Aktivität von COX-1 und mPGES-1 (mikrosomale PGE₂-Synthase-1), jedoch nicht die von COX-2 hemmt (IC₅₀ = 8, 2 bzw. 58 M), und das die Aktivierung des zellulären 5-LO-Signalwegs (5-Lypoxygenase; Katalog-Nr. 437996) unterdrückt, indem es die Aktivität von FLAP (5-LO-aktivierendes Protein), jedoch nicht die von 5-LO hemmt (< 10 % durch 1 M MK-886). Im Gegensatz zu NSAIDs (nichtsteroidalen Entzündungshemmern), die nur auf den COX-Signalweg abzielen, verursacht MK-886 keine gastrointestinalen Schäden, wenn es in vivo angewendet wird.

Biochem/physiol Actions

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Primärziel
Leukotrien-Biosynthese

Other Notes

Koeberle, A., et al. 2009. Eur. J. Pharmacol.608, 84.
Koeberle, A., et al. 2008. J. Pharmacol. Exp. Ther.326, 975.
Fisher, L., et al. 2007. Br. J. Pharmacol.152, 471.
Ford-Hutchinson, A.W., et al. 1993. Can. J. Physiol. Pharmacol. 71, 806.
Ford-Hutchinson, A.W. 1991. Trends Pharmacol.12, 68.
Dixon, R.A., et al. 1990. Nature 343, 282.
Rouzer, C.A., et al. 1990. J. Biol. Chem.265, 1436.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable