400091

DMOG

≥98% (HPLC), solid, HIF-hydroxylase inhibitor, Calbiochem

• Synonym(e): HIF-Hydroxylase-Inhibitor, DMOG, N-(Methoxyoxoacetyl)-Glycin-Methylester, Dimethyloxalylglycin, HIF-Prolyl-Hydroxylase-Inhibitor I, HIF-Aspartyl-β-Hydroxylase-Inhibitor, HIF-Asparanginyl-β-Hydroxylase-Inhibitor
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₉NO₅
• CAS-Nummer: 89464-63-1
• Molekulargewicht: 175.14
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD05865098
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: (Pink-white to peach-white)
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic)

Eigenschaften

• Produktname: HIF-Hydroxylase-Inhibitor, DMOG, The HIF-Hydroxylase Inhibitor, DMOG, also referenced under CAS 89464-63-1, controls the biological activity of HIF-Hydroxylase. This small molecule/inhibitor is primarily used for Cell Structure applications.
• Quality Level: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: (Pink-white to peach-white)
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic)
• color: pink-white to peach-white
• solubility: DMSO: 50 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: N(CC(=O)OC)C(=O)C(=O)OC
• InChI: 1S/C6H9NO5/c1-11-4(8)3-7-5(9)6(10)12-2/h3H2,1-2H3,(H,7,9)
• InChI key: BNJOZDZCRHCODO-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Ein zellpermeables 2-OG (2-Oxoglutarat)-Analog, von dem erwartet wird, dass es als kompetitiver Inhibitor aller 2-OG-abhängigen Dioxygenasen fungiert. Bietet eine effektive Hochregulierung der HIF-α;-Transkriptionsaktivität bei Normoxie (effektive Konz. = 1 mM in Kulturen), indem die HIF-PH (HIF-α;-Prolyl-Hydroxylase)-katalysierte ODD (sauerstoffabhängige Degradationsdomäne), Prolyl-Hydroxylierung (Pro⁵⁶⁴ und Pro⁵³⁰ in HIF-1α; bzw. HIF-2α;) und die Aspartyl/Asparanginyl-β;-Hydroxylase-katalysierte CAD-Asp-Hydroxylierung (Asn⁸⁰³ und Asn⁸⁵¹ in HIF-1α; bzw. HIF-2α;) gehemmt wird, was zur Blockierung des pVHL (von Hippel-Lindau)-Ubiquitinligasekomplex-vermittelten HIF-α;Abbaus und zur gleichzeitigen Förderung der Verbindung zwischen HIF CAD (COOH-terminale Aktivierungsdomäne) und p300/CBP führt. Zudem fördert DMOG nachweislich die durch Arterienligation induzierte Hochregulierung von HIF-1α; und FLK (um 100 % bzw. 40 % in 11 Tagen; 8 mg/0,5 ml/Tier/intraperitoneal; jeden 2. Tag) in Muskelgewebe eines ischämischen Mäusemodells in-vivo.

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

Pollard, P.J., et al. 2008. Biochem. J.416, 387.
Chen, H., et al. 2006. Cancer Res.66, 9009.
Milkiewicz, M., et al. 2004. J. Physiol.560, 21.
Lando, D., et al. 2002. Science295, 858.
Jaakkola, P., et al. 2001. Science292, 468.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable