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ET-18-OCH₃

A cell-permeable and reversible cytotoxic agent that shows selective cytocidal activity against neoplastic cells and virally transformed cells.

• Synonym(e): ET-18-OCH₃, Edelfosin, 1-O-Octadecyl-2-O-Methyl-Rac-Glycero-3-Phosphorylcholin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₅₈NO₆P
• CAS-Nummer: 70641-51-9
• Molekulargewicht: 523.73
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00135190
• Assay: ≥95% (TLC)
• Form: solid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze

Eigenschaften

• Quality Level: 100
• description: RTECS - YK0718000
• assay: ≥95% (TLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze
• color: white
• solubility: DMSO: 5 mg/mL, ethanol: 5 mg/mL, chloroform: 50 mg/mL, water: soluble
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [P](=O)([O-])(OCC[N+](C)(C)C)OCC(OC)COCCCCCCCCCCCCCCCCCC
• InChI: 1S/C27H58NO6P/c1-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-23-32-25-27(31-5)26-34-35(29,30)33-24-22-28(2,3)4/h27H,6-26H2,1-5H3
• InChI key: MHFRGQHAERHWKZ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Ein zellpermeabler und reversibler zytotoxischer Wirkstoff, der selektive zelltötende Aktivität gegen neoplastische Zellen und viral transformierte Zellen aufweist. Hemmt selektiv Phosphatidylinositol-spezifische Phospholipase C (PI-PLC, IC₅₀ = 9,6 µ;M), nicht jedoch Phosphatidylcholin-spezifische PLC oder PLD. Fördert dosis- und zeitabhängig die Apoptose bei mitogen-aktivierten, nicht jedoch ruhenden, T-Lymphozyten. Fördert zudem schnelle und selektive Apoptose bei menschlichen Leukämiezellen.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
PI-PLC

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 9,6 µ;M gegen Phosphatidylinositol-spezifische Phospholipase C (PI-PLC)

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Ethanol in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Ethanol-Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate stabil. In wässriger Lösung instabil; direkt vor der Verwendung rekonstituieren.

Other Notes

Harguindey, J., et al. 2000. Apoptosis5, 87.
Cabaner, C., et al. 1999. Br. J. Pharmacol. 127, 813.
Powis, G., and Phil, D. 1994. Cancer Metastasis Rev.13, 91.
Helfman, D., et al. 1993. Cancer Res. 53, 2955.
Mollinedo, F., et al. 1993. Biochem. Biophys. Res. Commun. 192, 603.
Powis, G., et al. 1992. Cancer Res.52, 2835.
Oishi, K., et al. 1988. Biochem. Biophys. Res. Commun.157, 1000.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Stoff könnte in wässrigen Stammlösungen Mizellen bilden, was sich auf die Ergebnisse von Experimenten auswirken könnte.

Toxizität: Karzinogen/Teratogen (D)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable