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Deltamethrin

Synthetic type II pyrethroid. Potent inhibitor of calcineurin. Causes an increase in neurotransmitter release at synapses, and increases intrasynaptosomal Ca²⁺ levels.

• Synonym(e): Deltamethrin, (S)-α-Cyano-3-Phenoxybenzyl(1R)-cis-3-(2,2-Dibromovinyl)-2,2-Dimethylcyclopropancarboxylat
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₁₉Br₂NO₃
• CAS-Nummer: 52918-63-5
• Molekulargewicht: 505.20
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00870122
• Assay: ≥98% (TLC)
• Form: solid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze

Eigenschaften

• description: Merck USA index - 14, 2883
• Quality Level: 100
• assay: ≥98% (TLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze
• color: white
• solubility: ethanol: 1 mg/mL, DMSO: 15 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: BrC(=C[C@H]1[C@H](C1(C)C)C(=O)O[C@@H](c2cc(ccc2)Oc3ccccc3)C#N)Br
• InChI: 1S/C22H19Br2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(13-25)14-7-6-10-16(11-14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3/t17-,18+,20-/m0/s1
• InChI key: OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N

Beschreibung

General description

Synthetisches Typ-II-Pyrethroid-Insektizid. Starker Calcineurin-Inhibitor (Proteinphosphatase 2B; IC₅₀ = 100 pM). Könnte zudem verschiedene Wirkungen auf Ionenkanäle aufweisen. Verursacht einen Anstieg der Neurotransmitter-Freisetzung an den Synapsen und steigert die intrasynaptosomalen Ca²⁺-Werte.

Synthetisches Typ-II-Pyrethroid. Starker Calcineurin-Inhibitor (Proteinphosphatase 2B; IC₅₀ = 100 pM). Könnte zudem verschiedene Wirkungen auf Ionenkanäle aufweisen. Verursacht einen Anstieg der Neurotransmitter-Freisetzung an den Synapsen und steigert die intrasynaptosomalen Ca²⁺-Werte.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Proteinphosphatase 2B

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Ziel-IC₅₀: 100 pM gegen Calcineurin (Proteinphosphatase 2B)

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar. Saure oder alkalische Bedingungen vermeiden.

Other Notes

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Richter, A., et al. 1995. Biochem. Pharmacol.49, 367.
Enan, E., and Matsumura, F. 1993. Biochem. Pharmacol. 45, 703.
Enan, E., and Matsumura, F. 1992. Biochem. Pharmacol.43, 1777.
Narahasi, T. 1992. Trends Pharmacol. Sci.13, 236.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Hochgiftig (H)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H301 + H331,H410
• pcodes: P261 - P264 - P271 - P273 - P301 + P310 - P304 + P340 + P311
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: 212.0 °F - closed cup
• flash_point_c: 100 °C - closed cup