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Sigma-Aldrich

Deltamethrin

Synthetic type II pyrethroid. Potent inhibitor of calcineurin. Causes an increase in neurotransmitter release at synapses, and increases intrasynaptosomal Ca2+ levels.

Synonym(e):

Deltamethrin, (S)-α-Cyano-3-Phenoxybenzyl(1R)-cis-3-(2,2-Dibromovinyl)-2,2-Dimethylcyclopropancarboxylat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H19Br2NO3
CAS-Nummer:
52918-63-5
Molekulargewicht:
505.20
MDL-Nummer:
MFCD00870122
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (TLC)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze

Farbe

white

Löslichkeit

ethanol: 1 mg/mL
DMSO: 15 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

2-8°C

InChI

1S/C22H19Br2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(13-25)14-7-6-10-16(11-14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3/t17-,18+,20-/m0/s1

InChIKey

OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N

Allgemeine Beschreibung

Synthetisches Typ-II-Pyrethroid-Insektizid. Starker Calcineurin-Inhibitor (Proteinphosphatase 2B; IC50 = 100 pM). Könnte zudem verschiedene Wirkungen auf Ionenkanäle aufweisen. Verursacht einen Anstieg der Neurotransmitter-Freisetzung an den Synapsen und steigert die intrasynaptosomalen Ca2+-Werte.
Synthetisches Typ-II-Pyrethroid. Starker Calcineurin-Inhibitor (Proteinphosphatase 2B; IC50 = 100 pM). Könnte zudem verschiedene Wirkungen auf Ionenkanäle aufweisen. Verursacht einen Anstieg der Neurotransmitter-Freisetzung an den Synapsen und steigert die intrasynaptosomalen Ca2+-Werte.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Proteinphosphatase 2B
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: nein
Ziel-IC50: 100 pM gegen Calcineurin (Proteinphosphatase 2B)

Warnhinweis

Toxizität: Hochgiftig (H)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar. Saure oder alkalische Bedingungen vermeiden.

Sonstige Hinweise

Aufgrund der Beschaffenheit der in dieser Lieferung enthaltenen Gefahrgüter können zusätzliche Versandkosten bei Ihrer Bestellung anfallen. Bestimmte Größen sind ggf. von den Versandzuschlägen für Gefahrgüter ausgenommen. Um weitere Informationen über diese Versandzuschläge zu erhalten, kontaktieren Sie bitte Ihren lokalen Vertrieb.
Richter, A., et al. 1995. Biochem. Pharmacol.49, 367.
Enan, E., and Matsumura, F. 1993. Biochem. Pharmacol. 45, 703.
Enan, E., and Matsumura, F. 1992. Biochem. Pharmacol.43, 1777.
Narahasi, T. 1992. Trends Pharmacol. Sci.13, 236.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

212.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

100 °C - closed cup

Analysenzertifikate (COA)

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A Richter et al.
Biochemical pharmacology, 49(3), 367-373 (1995-01-31)
The ability of the immunosuppressive agent FK506 to affect growth of the epidermal growth factor-receptor (EGF-R) overexpressing cell line, A431, was compared with that of the structurally unrelated immunosuppressive compound, cyclosporin A (CyA). Both were shown to inhibit growth, although
E Enan et al.
Biochemical pharmacology, 45(3), 703-710 (1993-02-09)
We have investigated the effects of a type II pyrethroid insecticide, deltamethrin, on changes in the protein phosphorylation pattern associated with neurotransmitter release in rat brain synaptosomal preparations. Deltamethrin was found to stimulate directly the activity of the protein kinase
T Narahashi
Trends in pharmacological sciences, 13(6), 236-241 (1992-06-01)
The mechanisms of action of neuroactive insecticides on the nervous system has been studied for many years. It is now well established that severe neurological symptoms of poisoning with pyrethroids and DDT in mammals and insects are the result of
E Enan et al.
Biochemical pharmacology, 43(8), 1777-1784 (1992-04-15)
The inhibitory action of synthetic pyrethroids and some chlorinated hydrocarbon insecticides on the neural calcium-calmodulin-dependent protein phosphatase, calcineurin, was studied using one radiotracer and two colorimetric methods. It was found that all insecticidal Type II pyrethroids (cypermethrin, deltamethrin and fenvalerate)
Guey-Ying Liao et al.
SLAS discovery : advancing life sciences R & D, 28(3), 88-94 (2023-02-27)
Deficiencies in brain-derived neurotrophic factor (BDNF) have been linked to several brain disorders, making compounds that can boost neuronal BDNF synthesis attractive as potential therapeutics. However, a sensitive and quantitative BDNF assay for high-throughput screening (HTS) is still missing. Here

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