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Calcein-AM

A cell-permeable, non-fluorescent, and hydrophobic compound, which is rapidly hydrolyzed by intracellular esterases releasing the membrane-impermeable, hydrophilic, and intensely fluorescent calcein.

• Synonym(e): Calcein-AM, Calcein-acetoxymethylester, Diacetat, CAL-AM
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₆H₄₆N₂O₂₃
• CAS-Nummer: 148504-34-1
• Molekulargewicht: 994.86
• UNSPSC Code: 12171500
• NACRES: NA.25
• MDL number: MFCD05861516

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥90% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: off-white
• solubility: DMSO: 5 mg/mL
• fluorescence: λ_ex 494 nm, λ_em 517 nm
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: N(Cc1cc2c(cc1OC(=O)C)Oc3c(cc(c(c3)OC(=O)C)CN(CC(=O)OCOC(=O)C)CC(=O)OCOC(=O)C)C42OC(=O)c5c4cccc5)(CC(=O)OCOC(=O)C)CC(=O)OCOC(=O)C
• InChI: 1S/C46H46N2O23/c1-25(49)60-21-64-41(55)17-47(18-42(56)65-22-61-26(2)50)15-31-11-35-39(13-37(31)68-29(5)53)70-40-14-38(69-30(6)54)32(12-36(40)46(35)34-10-8-7-9-33(34)45(59)71-46)16-48(19-43(57)66-23-62-27(3)51)20-44(58)67-24-63-28(4)52/h7-14H,15-24H2,1-6H3
• InChI key: BQRGNLJZBFXNCZ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Eine zellpermeable, nichtfluoreszierende und hydrophobe Verbindung, die durch intrazelluläre Esterasen schnell hydrolysiert wird, wobei das membranimpermeable, hydrophile und intensiv fluoreszierende Calcein freigesetzt wird. Kann auch zur Darstellung der mitochondrialen Permeabilitätsübergangspore eingesetzt werden. Calcein wird von lebensfähigen Zellen besser zurückgehalten als Fluoreszein, Carboxyfluoreszein oder BCECF, und seine Fluoreszenz ist in vielen Arten von Säugetierzellen heller. Nützlich für die Bewertung der Adhäsion, Zellviabilität, Chemotaxis und Multiple Drug Resistance (MDR).

Eine zellpermeable, nichtfluoreszierende und hydrophobe Verbindung, die durch zytoplasmatische Esterasen innerhalb der Zelle schnell hydrolysiert wird, wobei das membranimpermeable, hydrophile und intensiv fluoreszierende Calcein freigesetzt wird (Anregungsmaximum: 494 nm; Emissionsmaximum: 517 nm). Ein zytosolisches Fluorophor, das auch zur Darstellung der mitochondrialen Permeabilitätsübergangspore eingesetzt werden kann. Calcein wird von lebensfähigen Zellen besser zurückgehalten als Fluoreszein, Carboxyfluoreszein und BCECF, und seine Fluoreszenz ist in vielen Arten von Säugetierzellen heller. Nützlich für die Bewertung der Adhäsion, Zellviabilität, Chemotaxis und Multiple Drug Resistance (MDR).

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Bildgebung der mitochondrialen Permeabilitätsübergangspore

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 4 Monate haltbar.

Other Notes

Dhar, S., et al. 1998. Eur. J. Pharmacol. 346, 315.
Essodaigui, M., et al. 1998. Biochemistry 37, 2243.
Lemasters, J.J., et al. 1998. Biochim. Biophys. Acta 1366, 177.
Feller, N., et al. 1995. Br. J. Cancer 72, 543.
Feller, N., et al. 1995. FEBS Lett. 368, 385.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 10 - Combustible liquids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable