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Merck

T3787

3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure

≥98% (TLC), powder, thyrointegrin receptor antagonist

Synonym(e):

4-(4-Hydroxy-3,5-diiodphenoxy)-3,5-diiodbenzolessigsäure, Tetrac

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
C14H8O4I4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
747.83
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352106
EC Number:
200-649-1
MDL number:
Quality level:

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Produktname

3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure,

solubility

acetone: soluble 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless (or faintly yellow to yellow)

Quality Level

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC(=O)Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1

InChI

1S/C14H8I4O4/c15-8-4-7(5-9(16)13(8)21)22-14-10(17)1-6(2-11(14)18)3-12(19)20/h1-2,4-5,21H,3H2,(H,19,20)

InChI key

PPJYSSNKSXAVDB-UHFFFAOYSA-N

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T7650136883P8386
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solubility

acetone: soluble 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless (or faintly yellow to yellow)

solubility

-

solubility

methanol: soluble 250 mg/10 mL, clear, faintly yellow to yellow

solubility

ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless to light yellow

Application

3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:
  • als Positivkontrolle bei der Untersuchung der Wirkungen von Ioxynil(IOX)-
  • Diethylstilbestrol(DES)-Exposition auf Zebrafisch-Embryonen
  • Untersuchung seiner Wirkung auf die Langzeitpotenzierung (long-term potentiation, LTP) und Langzeit-Depression (long-term depression, LTD) im Gyrus dentatus bei männlichen Ratten unter Urethan-Anästhesie
  • Bestimmung seines Einflusses auf das Schilddrüsen-stimulierende Hormon
  • Schilddrüsen-stimulierende Immunglobuline in Orbitalfibroblasten

Biochem/physiol Actions

Nach Studien an Ratten wurde berichtet, dass Tetrac die TSH-Sekretion unter In-vivo-Bedingungen regulieren kann1.
3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure (Tetrac) ist ein deaminiertes Analogon von L-Thyroxin (T4). Es verhindert die proangiogenetischen Wirkungen von T4 und 3,5,3′-Triiod-L-Thyronin.[1] Es ist ein Thyrointegrin-Rezeptorantagonist. Tetrac verhindert die Bindung von Schilddrüsenhormonen.

Preparation Note

3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure ist in Aceton in einer Konzentration von 19,60–20,40 mg/ml löslich und ergibt eine klare, schwach gelbe bis gelbe Lösung.

Other Notes

Schilddrüsenhormon-Analogon

pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral

Lagerklasse

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Mary K Luidens et al.
Vascular pharmacology, 52(3-4), 142-145 (2009-11-03)
In models of thyroid hormone-induced cardiac hypertrophy, there is appropriate, supportive angiogenesis. Twenty years ago in one such model, angiogenesis in response to the hormone was observed before hypertrophy developed and it is now understood that iodothyronines induce neovascularization in
Paul J Davis et al.
Annual review of pharmacology and toxicology, 51, 99-115 (2010-09-28)
Plasma membrane integrin αvβ3 is a cell surface receptor for thyroid hormone at which nongenomic actions are initiated. L-thyroxine (T₄) and 3,3',5-triiodo-L-thyronine (T₃) promote angiogenesis and tumor cell proliferation via the receptor. Tetraiodothyroacetic acid (tetrac), a deaminated T₄ derivative, blocks
M E Everts et al.
Endocrinology, 136(10), 4454-4461 (1995-10-01)
We compared the uptake, metabolism, and biological effects of tetraiodothyroacetic acid (Tetrac) and rT3 in anterior pituitary cells with those of T4 and T3. Cells were isolated from adult male Wistar rats and cultured for 3 days in medium with
Elevated serum tetrac in Graves disease: potential pathogenic role in thyroid-associated ophthalmopathy
Fernando R, et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 102(3), 776-785 (2016)
Synthesis of new analogs of tetraiodothyroacetic acid (tetrac) as novel angiogenesis inhibitors for treatment of cancer
Rajabi M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 28(7), 1223-1227 (2018)

Global Trade Item Number

SKUGTIN
T3787-100MG04061837345029
T3787-25MG04061837345036

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