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Merck

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S153

SQ 22536

≥97% (HPLC), Adenylate cyclase inhibitor, powder

Synonym(e):

9-(Tetrahydro-2-furanyl)-9H-purin-6-amine, 9-THF-Ade

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C9H11N5O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
205.22
UNSPSC Code:
41106305
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥97% (HPLC)
Form:
powder

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Produktname

SQ 22,536, ≥97% (HPLC), powder

Quality Segment

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

DMSO: >10 mg/mL, H2O: insoluble

SMILES string

Nc1ncnc2n(cnc12)C3CCCO3

InChI

1S/C9H11N5O/c10-8-7-9(12-4-11-8)14(5-13-7)6-2-1-3-15-6/h4-6H,1-3H2,(H2,10,11,12)

InChI key

UKHMZCMKHPHFOT-UHFFFAOYSA-N

Application

SQ 22,536 was used to study the role of adenylate cyclase in differentiation of PC12 cells[1] and in gap junctional intercellular communication in breast cancer cells.[2]

Biochem/physiol Actions

SQ 22,536 is a cell-permeable adenylyl cyclase inhibitor. IC50 = 20 μM in detergent-dispersed rat brain preparation.
SQ 22,536 is an effective inhibitor of not only basal but also prosptaglandin E1-activated adenylate cyclase activities in platelets.1 It reverses hyperalgesia contralaterally and ipsilaterally when injected intramuscularly in rats.2

Features and Benefits

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide research. Click here to discover more featured Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Adenylyl cyclases page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

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568500P5234SML0060
assay

≥97% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

form

powder

form

solid

form

solid

form

powder

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

-

Quality Level

100

solubility

DMSO: >10 mg/mL, H2O: insoluble

solubility

DMSO: 25 mg/mL, water: 5 mg/mL

solubility

DMSO: soluble 37 mg/mL, H2O: insoluble

solubility

H2O: ≥24 mg/mL

color

white to off-white

color

off-white

color

-

color

white to tan

Gene Information

human ... ADCY1(107), ADCY2(108), ADCY3(109), ADCY4(196883), ADCY5(111), ADCY6(112), ADCY7(113), ADCY8(114), ADCY9(115)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369)

Gene Information

-

Gene Information

-

Gene Information

-


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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Cyclic nucleotides like cAMP modulate cell function via PKA activation and ion channels.






Global Trade Item Number

SKUGTIN
S153-25MG04061832899442
S153-5MG04061836911614
SAB5201403-100UG04061832157191
SAB5201396-100UG04061832157122
SAB5201408-100UG04061832157245
SAB5201393-100UG04061832157092
SAB5201392-100UG04061832157085
SAB5201402-100UG04061832157184
SAB5201407-100UG04061832157238
SAB5201394-100UG04061832157108
SAB5201404-100UG04061832157207
SAB5201405-100UG04061832157214

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