O104

Omeprazol

≥98% (HPLC), solid, gastric secretion inhibitor

• Synonym(e): 5-Methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-methyl]-sulfinyl}-1H-benzimidazol, Antra, Losec
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₇H₁₉N₃O₃S
• CAS-Nummer: 73590-58-6
• Molekulargewicht: 345.42
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 24897870
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00083192
• Form: solid

Eigenschaften

• Produktname: Omeprazol, solid
• form: solid
• Quality Segment: 100
• color: white
• solubility: H₂O: 0.5 mg/mL, DMSO: >19 mg/mL, ethanol: 4.5 mg/mL
• originator: AstraZeneca
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: COc1ccc2[nH]c(nc2c1)S(=O)Cc3ncc(C)c(OC)c3C
• InChI: 1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20)
• InChI key: SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N
• Gene Information: human ... ABCB1(5243), ATP4A(495), ATP4B(496), CYP1A2(1544)

Beschreibung

General description

Omeprazol ist ein Benzimidazolderivat, eine schwache Base und ist lipophil. Diese Verbindung ist pH-sensitiv und existiert in seiner originalen Form nicht bei einem niedrigen pH-Wert.

Application

Omeprazol wird als ein atypischer Cytochrom P450 (CYP) 1A2-Induktor in Dulbecco′s Modified Eagle′s Medium (serumfrei) eingesetzt, um die Wirkung von Induktoren auf CYP-Aktivitäten in menschlichen Hepatozyten zu untersuchen, und um sie mit anderen klassischen Arylkohlenwasserstoff-Rezeptorliganden zu vergleichen.

Biochem/physiol Actions

Omeprazol bindet kovalent an Protonenpumpen (H⁺, K⁺-ATPase) und hemmt die Magensekretion. Es hilft bei der Linderung der Auswirkungen von peptischer Ösophagitis und Zwölffingerdarm- und Magengeschwüren. Omeprazol wird aufgrund seiner höheren Effizienz gegenüber Antagonisten des Histamin H2-Rezeptors und Ranitidin bevorzugt. Es ist nützlich bei der Behandlung von Zollinger-Ellison-Syndrom.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere ADME-Tox-Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Diese Verbindung wurde von AstraZeneca entwickelt. Um weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Disclaimer

Hygroskopisch, photosensitiv

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07,GHS09
• signalword: Warning
• hcodes: H302,H317,H411
• pcodes: P261 - P264 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Skin Sens. 1
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves