N8129

β-Nicotinamidadenin-Dinucleotid, reduziert

≥97% (HPLC)

• Synonym(e): β-DPNH, β-NADH, DPNH, Diphosphopyridinnucleotid, reduzierte Form, NADH
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₁H₂₇N₇Na₂O₁₄P₂ · xH₂O
• CAS-Nummer: 606-68-8
• Molekulargewicht: 709.40 (anhydrous basis)
• NACRES: NA.51
• PubChem Substance ID: 329818676
• UNSPSC Code: 41106305
• EC Number: 210-123-3
• MDL number: MFCD03791273
• Form: powder
• Assay: ≥97% (HPLC), ≥97% (spectrophotometric assay)
• Solubility: water: 712 g/L at 22.5 °C, 10 mM NaOH: soluble-100 mg/mL, clear to slightly hazy, faintly yellow to greenish-yellow
• Biological source: yeast
• Color: white to light yellow

Eigenschaften

• biological source: yeast
• Quality Segment: 300
• assay: ≥97% (HPLC), ≥97% (spectrophotometric assay)
• form: powder
• mol wt: 709.40 g/mol
• color: white to light yellow
• solubility: water: 712 g/L at 22.5 °C, 10 mM NaOH: soluble-100 mg/mL, clear to slightly hazy, faintly yellow to greenish-yellow
• density: 1.995 g/cm³ at 20 °C
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: O.[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O
• InChI: 1S/C21H29N7O14P2.2Na.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;;/m1.../s1
• InChI key: FWBNCIFELNNJCX-UHOVGGJYSA-L

Beschreibung

Application

β-Nicotinamidadenin-Dinukleotid (NAD+) und β-Nicotinamidadenin-Dinucleotid, reduziert, (NADH) umfassen ein Coenzym-Redox-Paar (NAD+:NADH), das an einer Vielzahl von enzymkatalysierten Oxidationsreduktionsreaktionen beteiligt ist. Zusätzlich zu seiner Redoxfunktion ist NAD+/NADH ein Spender von ADP-Ribose-Einheiten in ADP-Ribosylaton- (ADP-Ribosyltransferasen-; Poly-(ADP-Ribose-)Polymerasen-)Reaktionen und ein Vorläufer der zyklischen ADP-Ribose (ADP-Ribosylcyclasen).

Als Reagenz kann NADH in enzymatischen Zyklisierungsassays verwendet werden, um eine verstärkte Detektion der Aktivität von biologisch relevanten, in geringen Konzentrationen vorhandenen Enzymen oder Metaboliten zu bewirken.

Biochem/physiol Actions

NADH ist ein Coenzym und wirkt als regenerierender Elektronendonator in katabolischen Prozessen, wie Glykolyse, β-Oxidation und Citratzyklus (Krebs-Zyklus, TCA-Zyklus). Es ist an Zellsignalisierungsereignissen beteiligt und dient auch als Substrat für Poly-(ADP-Ribose)-Polymerasen (PARP) während der Reparatur von DNA-Schäden. Die NAD⁺/NADH-abhängigen Sirtuine spielen eine wichtige Rolle in der Regulierung der Stressantwort bei den Energiestoffwechsel betreffenden Ereignissen und hat Implikationen für die Krebsbiologie, Diabetes und neurodegenerative Erkrankungen.
Als Reagenz kann NADH in enzymatischen Zyklisierungsassays verwendet werden, um eine verstärkte Detektion der Aktivität von biologisch relevanten, in geringen Konzentrationen vorhandenen Enzymen oder Metaboliten zu bewirken.

Packaging

Verpackung bezogen auf das Feststoffgewicht.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 13 - Non Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)