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Merck

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K3394

KH7

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(E)-2-(1H-Benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N′-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)propanehydrazide

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C17H15BrN4O2S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
419.30
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41106305
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder

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≥98% (HPLC)

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2-8°C

SMILES string

CC(Sc1nc2ccccc2[nH]1)C(=O)N\N=C\c3cc(Br)ccc3O

InChI

1S/C17H15BrN4O2S/c1-10(25-17-20-13-4-2-3-5-14(13)21-17)16(24)22-19-9-11-8-12(18)6-7-15(11)23/h2-10,23H,1H3,(H,20,21)(H,22,24)/b19-9+

InChI key

WILMXUAKQKGGCC-DJKKODMXSA-N

Application

KH7 has been used:
  • as a soluble adenyl cyclase (sAC) antagonist to study its effect on the signaling pathway mediated by the action of transient  receptor type 1 (TRPV1) in sperm cells.[1]
  • as a selective sAC antagonist to study its effect on the signaling pathway of proton gated channels (HV1) induced action in sperm cells.[2]
  • as a sAC inhibitor to study its effects on cAMP increase in monophosphorylated myosin light chain (pMLC).[3]

KH7 is not active against sAC in the presence of detergents. When used in cellular experiments, KH7 exhibits non-specific membrane disruption effects at concentrations above 50 μM.

Biochem/physiol Actions

KH7 is a selective inhibitor of soluble adenylyl cyclase.
KH7 is a selective inhibitor of soluble adenylyl cyclase. Soluble adenylyl cyclase (sAC) is an ubiquitously expressed, essential component of cAMP-signaling.

Features and Benefits

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide research. Click here to discover more featured Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Adenylyl cyclases page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

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SML2825SML0453SML2455
KH7 ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

K3394

KH7

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≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

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DMSO: 2 mg/mL, clear


pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

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Not applicable



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Cyclic nucleotides like cAMP modulate cell function via PKA activation and ion channels.






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SKUGTIN
K3394-25MG04061832898186
K3394-5MG04061833902011

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