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Merck

D1542

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol hydrochloride

≥98% (TLC), Glycogen phosphorylase inhibitor, solid

Synonym(e):

2-Hydroxymethyl-3,4-pyrrolidinediol hydrochloride

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C5H11NO3 · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
169.61
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:

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Produktname

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol hydrochloride, enzyme inhibitor

SMILES string

Cl.OC[C@H]1NC[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI key

PZGVJCJRMKIVLJ-DEVUXVJFSA-N

InChI

1S/C5H11NO3.ClH/c7-2-3-5(9)4(8)1-6-3;/h3-9H,1-2H2;1H/t3-,4-,5-;/m1./s1

assay

≥98% (TLC)

form

solid

storage condition

under inert gas

solubility

water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

2-8°C

Quality Level

General description

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol is a naturally occurring pyrrolidine alkaloid. It is found in Arachniodes standishii and Angylocalyx boutiqueanus.

Application

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol hydrochloride has been used as an α-glucosidase (GAA) inhibitor.

Biochem/physiol Actions

Inhibitor of glycogen phosphorylase and α-glucosidases.

Disclaimer

Extremely hygroscopic, store and handle under argon

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The synthesis from d-xylose of the potent and specific enantiomeric glucosidase inhibitors, 1, 4-dideoxy-1, 4-imino-d-arabinitol and 1, 4-dideoxy-1, 4-imin
Fleet GWJ and Smith PW
Tetrahedron, 42(20), 5685-5692 (1986)
A new resorufin-based $\alpha$-glucosidase assay for high-throughput screening
Motabar O, et al.
Analytical Biochemistry, 390(1), 79-84 (2009)
Tetrahedron Letters, 42, 5685-5685 (1986)
Ze Fan et al.
Neuroscience bulletin, 36(12), 1513-1523 (2020-10-14)
General anesthesia severely affects the metabolites in the brain. Glycogen, principally stored in astrocytes and providing the short-term delivery of substrates to neurons, has been implicated as an affected molecule. However, whether glycogen plays a pivotal role in modulating anesthesia-arousal
Junnan Xu et al.
Frontiers in pharmacology, 9, 873-873 (2018-08-23)
Understanding the mechanistic basis for temozolomide (TMZ)-induced glioma resistance is an important obstacle in developing an effective form of chemotherapy for this type of tumor. Glycogenolysis is known to play an essential role in cellular proliferation and potassium homeostasis and

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