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C6019

Clotrimazol

98.5-100.5% (dry basis), powder, Ca²⁺-activated K⁺ channels inhibitor

Synonym(e):

1-(o-Chlor-α,α-diphenylbenzyl)-imidazol, 1-(o-Chlortrityl)-imidazol, 1-[(2-Chlorphenyl)-diphenylmethyl]-1H-imidazol

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C22H17ClN2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
344.84
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
245-764-8
MDL number:
Form:
powder

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Produktname

Clotrimazol,

form

powder

Quality Segment

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

cell membrane | interferes, protein synthesis | interferes

originator

Schering Plough

SMILES string

Clc1ccccc1C(c2ccccc2)(c3ccccc3)n4ccnc4

InChI

1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H

InChI key

VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

General description

Chemische Struktur: Imidazol

Application

Clotrimazol wurde wie folgt verwendet:
  • Zur Untersuchung der Hochregulierung des Gens ERG11, das in Candida-Spezies bei einer Behandlung mit Azol-Antibiotika ein Azol-Zielenzym Lanosteroldemethylase codiert[1]
  • Zur Untersuchung der Resistenzentwicklung in Candida-Spezies, die aus Patienten, die sich einer langzeitigen antimykotischen Behandlung unterziehen, isoliert wurden[2]
  • Zum Auslösen von Stresskörperchen durch Mitochrondrienstress[3][4]
  • Zur Hemmung der In-vitro-Bildung von Sichelzellen mit hoher Dichte, eingeleitet durch die Behandlung mit 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol (CDNB)[5]
  • Zur Hemmung von Cytochrom P450 in Zellkulturen[6]

Biochem/physiol Actions

Clotrimazol ist ein spezifischer Inhibitor von Ca2+-aktivierten K+Kanälen.[7] Es ist ein antimykotisches Azol. Clotrimazol ist ein Derivat von Imidazol und weist eine ähnliche antimikrobielle Wirkung und Aktivität auf wie Ketocanazol.[8] Es hemmt die Cytochrom-P450-abhängige 14α-Demethylase, die wesentlich für die Ergosterolbiosynthese ist. Die akkumulierten 14α-methylierten Sterole ändern die Membranstruktur empfindlicher Pilze und somit die Zellmembranpermeabilität.

Features and Benefits

Diese Verbindung wurde von Schering Plough entwickelt. Um weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Arzneimittel(kandidaten) anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.
Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Potassium Channels im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

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PHR1058C24300001141002
Clotrimazol European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

C2430000

Clotrimazol

Clotrimazol United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1141002

Clotrimazol

form

powder

form

-

form

-

form

-

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

-

Quality Level

-

originator

Schering Plough

originator

-

originator

-

originator

-

Gene Information

human ... ABCB1(5243), CYP17A1(1586), CYP3A4(1576)
mouse ... Abcb1a(18671), Abcb1b(18669)

Gene Information

-

Gene Information

-

Gene Information

-

antibiotic activity spectrum

fungi

antibiotic activity spectrum

-

antibiotic activity spectrum

-

antibiotic activity spectrum

-

mode of action

cell membrane | interferes

mode of action

-

mode of action

-

mode of action

-


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pictograms

Exclamation markEnvironment

signalword

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Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Questions

  1. Please provide the absorption molecular coefficient of clotrimazole and the solvent used to quantify my clotrimazole solutions.

    1 answer
    1. C6019 is supplied in powder form. It is soluble in Chloroform at 50.0 - 52.0 mg/ml. But the information on the absorption molecular coefficient of clotrimazole is currently unavailable. However, I conducted an extensive literature search and found some relevant information. Clotrimazole showed absorption maxima (λ max) at 263 nm, and linearity was obtained by concentration versus absorbance for clotrimazole with a correlation coefficient of r = 0.999.

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