A7229

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidenamino)-N-phenylcarbamat

≥95% (HPLC)

• Synonym(e): PUGNAc
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₉N₃O₇
• CAS-Nummer: 132489-69-1
• Molekulargewicht: 353.33
• UNSPSC Code: 12352204
• NACRES: NA.26
• PubChem Substance ID: 329770921
• MDL number: MFCD00145022
• Beilstein/REAXYS Number: 4274031
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: crystals

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: crystals
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O\C1=N/OC(=O)Nc2ccccc2
• InChI: 1S/C15H19N3O7/c1-8(20)16-11-13(22)12(21)10(7-19)24-14(11)18-25-15(23)17-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-13,19,21-22H,7H2,1H3,(H,16,20)(H,17,23)/b18-14-/t10-,11-,12-,13-/m1/s1
• InChI key: PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

Beschreibung

Application

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyliden)amino N-Phenylcarbamat (PUGNAc) wurde verwendet, um die Auswirkungen von Silibinin auf den O-GlcNAc-Gehalt von Glykoproteinen in ARPE-19(Adult Retinal Pigment Epithelial-19)-Zellen zu bewerten. Es wird zudem als Bestandteil von HEPES-Lysepuffer für Rattenhirnproben verwendet.

PUGNAc wurde als Inhibitor von O-GlcNAc-β-N-Acetylglucosaminidase eingesetzt.[1]

Biochem/physiol Actions

PUGNAc ist ein In-vitro- und In-vivo-Inhibitor der Peptid-O-GlcNAc-β-N-Acetylglucosaminidase, dem Enzym, das O-verknüpftes N-Acetylglucosamin (O-GlcNAc) aus O-verknüpften glykosylierten Proteinen entfernt.

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyliden)amino N-Phenylcarbamat (PUGNAc) induziert Insulinresistenz in 3T3-L1-Adipozyten durch Verringerung der Insulin-auslösenden Phosphorylierung von Proteinkinase B (Akt) und Glykogen-Synthase-Kinase 3β (GSK3β).

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)