A5251

3-Acetylpyridinadenindinukleotid

≥85%

• Synonym(e): 3-Acetyl-NAD, APADH, APAD
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₂₈N₆O₁₄P₂
• CAS-Nummer: 86-08-8
• Molekulargewicht: 662.44
• NACRES: NA.51
• PubChem Substance ID: 24890959
• UNSPSC Code: 41106305
• MDL number: MFCD00078882
• Assay: ≥85%
• Biological source: Porcine brain
• Form: powder
• Solubility: water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Storage temp.: −20°C

Eigenschaften

• biological source: Porcine brain
• Quality Segment: 200
• assay: ≥85%
• form: powder
• mol wt: 662.44 g/mol
• concentration: ≤100% (3-acetylpyridine-adenine dinucleotide)
• color: white to off-white
• solubility: water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• λmax: 259-260 nm
• fluorescence: λ_em 15.2- 17.2 (dry basis at pH 7.0)
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC(=O)c1ccc[n+](c1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O
• InChI: 1S/C22H28N6O14P2/c1-10(29)11-3-2-4-27(5-11)21-17(32)15(30)12(40-21)6-38-43(34,35)42-44(36,37)39-7-13-16(31)18(33)22(41-13)28-9-26-14-19(23)24-8-25-20(14)28/h2-5,8-9,12-13,15-18,21-22,30-33H,6-7H2,1H3,(H3-,23,24,25,34,35,36,37)/t12-,13-,15-,16-,17-,18-,21-,22-/m1/s1
• InChI key: KPVQNXLUPNWQHM-RBEMOOQDSA-N

Beschreibung

General description

3-Acetylpyridinadenindinukleotid ist ein kristalliner Feststoff. 3-Acetylpyridinadenindinukleotid ist ein wichtiger Elektronentransporter bei verschiedenen enzymatischen Aktivitäten, bei denen es abwechselnd oxidiert wird.[1] APAD besitzt ein signifikanteres Oxidationspotenzial als NAD.[2] NAD-Analoga, APAD, wurden elektrochemisch wirksamer reduziert als echtes NAD und die Stabilität ihrer reduzierten Produkte war auch signifikant höher als die von NADH.[3] Bei Transhydrogenierungsprozessen mit NADH oder NADPH dient APAD auch als Protonenakzeptor.[1]

Application

Viele Moleküle nutzen 3-Acetylpyridinadenindinukleotid als Signalmolekül, Cofaktor oder Substrat.[4] Verschiedene Dehydrogenase-Prozesse verwenden APAD statt NAD als Wasserstoff-akzeptierenden Co-Faktor.[2] Die oxidative Phosphorylierung kann mit APAD untersucht werden. APAD kann auch als geeignetes Substrat verwendet werden.[4]

Biochem/physiol Actions

APAD ist ein NAD-Analogon mit höherem Oxidationspotenzial als NAD. Es eignet sich als Ersatz für NAD als wasserstoffaufnehmender Cofaktor in einer Reihe von Dehydrogenasereaktionen, z. B. Laktatdehydrogenase von Toxoplasma, Clonorchis, und Plasmodium, bakterielle Lipoamid-Dehydrogenase sowie Säuger-Dehydrogenasen. Es kann auch als Protonakzeptor in verschiedenen Transhydrogenierungsreaktionen mit NADH oder NADPH fungieren.

Other Notes

Analogon von NAD

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H315,H319,H335
• pcodes: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable