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Merck

53300

Sigma-Aldrich

Histamin -dihydrochlorid

≥99.0% (AT), powder or crystals, endogenous histamine receptor agonist

Synonym(e):

2-(4-Imidazolyl)-ethylamin -dihydrochlorid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H9N3 · 2HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
184.07
Beilstein:
3624116
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
eCl@ss:
32160406
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Produktbezeichnung

Histamin -dihydrochlorid, ≥99.0% (AT)

Assay

≥99.0% (AT)

Form

powder or crystals

Glührückstand

≤0.2%

Verlust

≤0.2% loss on drying, 20 °C (HV)

mp (Schmelzpunkt)

244-247 °C
249-252 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless

Anionenspuren

sulfate (SO42-): ≤200 ppm

Kationenspuren

Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Na: ≤50 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

SMILES String

Cl[H].Cl[H].NCCc1c[nH]cn1

InChI

1S/C5H9N3.2ClH/c6-2-1-5-3-7-4-8-5;;/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8);2*1H

InChIKey

PPZMYIBUHIPZOS-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... HRH1(3269)

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Allgemeine Beschreibung

Histamin ist ein hydrophiles Amin, das durch Decarboxylierung von Histidin mittels Enzym-L-Histidindecarboxylase gewonnen wird. Histamin spielt nachweislich eine Rolle in vielen physiologischen Prozessen, wie Magensekretion, Neurotransmission, Immunantwort, Vasodilatation und Entzündung. In Studien wurde auch berichtet, dass Histamindihydrochlorid mit Interleukin-2 (IL-2) in der Behandlung von myeloischer Leukämie und beim Schutz vor alkohlinduzierten Leberschäden bei Ratten eine Rolle spielt[1].

Biochem./physiol. Wirkung

Endogener H1- und H2-Histaminrezeptoragonist; aktiviert die Stickstoffoxid-Synthase; potenter Vasodilatator.
Es wurde nachgewiesen, dass Histamindihydrochlorid die Stickstoffoxid-Synthase aktiviert und die Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) unterdrückt oder hemmt. Durch die Hemmung von ROS durch Histamindihydrochlorid wird die Aktivierung von T-Zellen und NK-Zellen durch IL-2 ermöglicht[2]. In einem Rattenmodel unterdrückte Histamindihydrochlorid die von Kupffer-Zellen generierten ROS durch den H2-Histaminrezeptor[1].

Sonstige Hinweise

Substrate for the assay of histamine-N-methyltransferase (EC 2.1.1.8)citation; Ion-pair extraction of histamine from biological fluids for its determination by HPLC with fluorescence detectioncitation
Substrat für den Histamin-N-methyltransferase-Assay (EG-Nr. 2.1.1.8)[3]; Ionenpaar-Extraktion von Histamin aus biologischen Flüssigkeiten zur Bestimmung des Gehalts mittels HPLC mit Fluoreszenzdetektion[4]

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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