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Merck

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D27802

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan

greener alternative

≥99%, crystals, ReagentPlus®

Synonym(e):

TED, Triethylendiamin

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PackungsgrößeSKUVerfügbarkeitPreis

Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C6H12N2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
112.17
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
205-999-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
103618
Assay:
≥99%
Form:
crystals
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
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Produktname

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, ReagentPlus®, ≥99%

vapor pressure

2.9 mmHg ( 50 °C)

Quality Segment

product line

ReagentPlus®

assay

≥99%

form

crystals

greener alternative product characteristics

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

refractive index

n20/D 1.4634 (lit.)

mp

156-159 °C (lit.)

density

1.02 g/mL at 25 °C (lit.)

greener alternative category

SMILES string

N12CCN(CC2)CC1

InChI

1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2

InChI key

IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N

General description

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO) ist eine bizyklische Verbindung, die als starke Base und Katalysator in der organischen Synthese verwendet wird.

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der katalytischen Effizienz verbessert. Weitere Informationen finden Sie hier.
1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO, Triethylendiamin), ein „gefangenes“ tertiäres Diamin, ist eine sterisch stark gehinderte häufig zur chemischen Synthese genutzte Aminbase. Es kann auch als komplexbildender Ligand und als Katalysator eingesetzt werden. Sein elektronisches Absorptionsspektrum in der Gasphase, sowie seine Schwingungsspektren, Mehrphotonenionisations- (MPI-) und Zwei-Photonen-Fluoreszenz(TPFE)-Spektren wurden aufgezeichnet und analysiert. Protonen-Magnetresonanz(PMR)-Studien von DABCO im festen Zustand wurden durchgeführt, um die Linienbreite, den zweiten Moment und die Spin-Gitter-Relaxationszeit zu bestimmen.

Application

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO) kann zur Synthese von Isoxazolderivaten durch die Dehydrierung von primären Nitroverbindungen in Gegenwart von Dipolarophilen eingesetzt werden. Es kann zur Synthese folgender Verbindungen verwendet werden:
  • DABCO-bis(perhydrat)
  • DABCO-Monohydrat
  • DABCO-Hexahydrat

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany


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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2

Lagerklasse

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk

WGK 1

flash_point_f

144.0 °F - closed cup

flash_point_c

62.2 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Structure and Intramolecular Motions in Triethylenediamine as Studied by Gas Electron Diffraction.
Yokozeki A and Kuchitsu K.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 44(1), 72-77 (1971)
Hydrogen bonding in the perhydrate and hydrates of 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO).
Laus G, et al.
CrystEngComm, 10(11), 1638-1644 (2008)
Reversible crosslinking and fast stress relaxation in dynamic polymer networks via transalkylation using 1, 4-diazabicyclo [2.2. 2] octane
Maassen EEL, et al.
Open Journal of Polymer Chemistry, 12(25), 3640-3649 (2025)



Global Trade Item Number

SKUGTIN
D27802-100G04061835253142
D27802-25G04061833562550
D27802-500G04061833562574
D27802-2KG04061833562567

Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. What is the storage temperature for the D27802 ? I was used to use the D2522 and it was kept at 4°C.

    1 answer
    1. D27802 is 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane that can be stored at room temperature but in inert environment. The product should still be suitable to use at 4°C.

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