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C0759

Sigma-Aldrich

Zitronensäure

99%

Synonym(e):

2-Hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid, 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarboxylic acid

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About This Item

Lineare Formel:
HOC(COOH)(CH2COOH)2
CAS-Nummer:
77-92-9
Molekulargewicht:
192.12
Beilstein:
782061
EG-Nummer:
201-069-1
MDL-Nummer:
MFCD00011669
UNSPSC-Code:
12352100
eCl@ss:
39021801
PubChem Substanz-ID:
329774820
NACRES:
NA.21

Qualitätsniveau

200

Assay

99%

Form

crystals

Expl.-Gr.

8 %, 65 °F

pKa (25 °C)

(1) 3.13, (2) 4.76, (3) 6.40

pKa 

(1) 3.13, (2) 4.76, (3) 6.4

mp (Schmelzpunkt)

153-159 °C (lit.)

Löslichkeit

water: soluble 383 g/L at 25 °C

SMILES String

OC(=O)CC(O)(CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)

InChIKey

KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Citronensäure ist eine natürliche Komponente, die verbreitetin vielen industriellen Anwendungen wie Chelatbildung, Puffern, pH-Anpassung und Derivatisierungzum Einsatz kommt. Sie kann auch als Reagens für Kondensations-, Säurekatalyse-,Cycloadditions-, Entschützungs- und Decarboxylierungsreaktionen eingesetzt werden.

Anwendung

Citronensäure kann als Reaktant für die Synthese von Folgendem verwendet werden:
  • Trialkylcitrate mittels durch Schwefelsäure katalysierte Veresterung mit aliphatischen Alkoholen C2-C5.
  • Biologisch abbaubares Duroplastpolymer mittels katalysatorfreier Polykondensationsreaktion.
Sie kann auch als Katalysator für die Synthese von Amidalkylnaphtholen durch Umsetzung mit 2-Naphtholen, Aldehyden und Amiden/Harnstoffen verwendet werden.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H319,H335

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000398835
0000397084
0000388122
0000388990
0000380083

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A method for decalcification with citric acid.
Foschini MP and Muzzi L.
Biotechnic & Histochemistry, 68(1), 42-45 (1993)
Determination of citric acid in fats.
Ohlson R, et al.
Journal of the American Oil Chemists' Society, 45(6), 475-476 (1968)
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Food Hydrocolloids, 50 (2015)
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