27602

Koffein

anhydrous, tested according to Ph. Eur.

• Synonym(e): Coffeinum, 1,3,7-Trimethylxanthin
• Empirische Formel (Hill-System): C₈H₁₀N₄O₂
• CAS-Nummer: 58-08-2
• Molekulargewicht: 194.19
• UNSPSC Code: 12352210
• NACRES: NA.21
• PubChem Substance ID: 329753004
• EC Number: 200-362-1
• Beilstein/REAXYS Number: 17705
• MDL number: MFCD00005758
• Grade: anhydrous
• Agency: tested according to Ph. Eur.

Eigenschaften

• grade: anhydrous
• Quality Segment: 100
• agency: tested according to Ph. Eur.
• form: powder
• mp: 234-236.5 °C (lit.)
• solubility: H₂O: soluble 18.7 g/L at 16 °C
• application(s): environmental
• SMILES string: CN1C(=O)N(C)c2ncn(C)c2C1=O
• InChI: 1S/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3
• InChI key: RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N
• Gene Information: human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140), PDE4B(5142) ; mouse ... Adora2b(11541) ; rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369)

Beschreibung

Application

Koffein wird als Radiosensibilisator zum Untersuchen seiner Auswirkung auf die Hemmung der katalytischen Aktivität von ATM- und ATR-Kinase verwendet.[1] CTGF ist ein wichtiges Modulatorprotein des fibrogenen TGF-β. Daher wird dieses Produkt auch zum Untersuchen der Koffein-abhängigen Regulierung der CTGF-Expression in Hepatozyten der Ratte eingesetzt.[2]

Biochem/physiol Actions

Koffein ist ein Stimulans des Zentralnervensystems, ein Adenosinrezeptor-Antagonist sowie ein Inhibitor der Phosphodiesterase von zyklischem Adenosin-3′,5′-Monophosphat (cAMP). Es stimuliert den Ca²⁺-Freisetzungskanal aus dem sarkoplasmatischen Retikulum (SR), wodurch die Kopplung von Erregung und Kontraktion der Herzmuskulatur erleichtert wird.[3] Berichten zufolge beeinflusst es den Calciumspiegel in den Zellen, indem es Calcium aus den intrazellulären Speichern freisetzt. Koffein hebt die Zellzykluseffekte verschiedener Chemikalien wie Proteaseinhibitoren auf und verhindert so die Apoptose; außerdem hemmt es nachweislich zelluläre DNA-Reparaturmechanismen.[4]

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable