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02288

L-(−)-Maleinsäure

ReagentPlus®, ≥99%

Synonym(e):

(S)-(−)-2-Hydroxy-bernsteinsäure, L-Hydroxybutandisäure

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
HO2CCH2CH(OH)CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
134.09
UNSPSC Code:
51113400
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
202-601-5
Beilstein/REAXYS Number:
1723541
MDL number:
Assay:
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Quality Segment

product line

ReagentPlus®

assay

≥99%

optical activity

[α]20/D −30±2°, c = 5.5% in pyridine

impurities

≤0.3% water

ign. residue

≤0.1% (as SO4)

mp

101-103 °C (lit.)

cation traces

Fe: ≤10 mg/kg

functional group

carboxylic acid, hydroxyl

SMILES string

O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1

InChI key

BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

Application

L-(−)-Malic acid can be used:
  • As a carboxylate ligand in the preparation of a variety of chiral metal malates and coordination polymers.
  • In the preparation of poly(malic acid), which is a biodegradable, bioabsorbable and water-soluble polymer.
  • As a key ingredient in the total synthesis of (+)-australine, (+)-brasilenyne[1], epothilones B and D.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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functional group

carboxylic acid, hydroxyl

functional group

-

functional group

carboxylic acid, hydroxyl

functional group

-

ign. residue

≤0.1% (as SO4)

ign. residue

-

ign. residue

-

ign. residue

-

impurities

≤0.3% water

impurities

≤0.01% Phosphorus (P), ≤0.1% Insoluble matter

impurities

-

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hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Total syntheses of epothilones B and D.
Mulzer J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 65(22), 7456-7467 (2000)
Synthesis, Structure and Magnetic properties of Chiral and Nonchiral Transition?Metal Malates.
Beghidja A, et al.
Chemistry?A European Journal , 12(29), 7627-7638 (2006)
Improved synthesis with high yield and increased molecular weight of poly (α, β-malic acid) by direct polycondensation.
Kajiyama T, et al.
Biomacromolecules, 5(1), 169-174 (2004)



Global Trade Item Number

SKUGTIN
P7912-250MG04061833273852
91897-10MG04061833974339
P7912-25MG04061834400561
P7912-100MG04061834400554
524488-200MG04055977270990
02288-10G04061838612335
02288-50G04061838612342

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