8.52073

Fmoc-Glu-OAll

Novabiochem^®

• Synonym(e): N-α-Fmoc-L-glutamic acid α-allyl ester
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₂₃NO₆
• CAS-Nummer: 144120-54-7
• Molekulargewicht: 409.43
• MDL-Nummer: MFCD00467718
• UNSPSC-Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Produktlinie: Novabiochem^®
• Assay: ≥95.0% (acidimetric); ≥98% (TLC); ≥98.0% (HPLC)
• Form: powder
• Eignung der Reaktion: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• Hersteller/Markenname: Novabiochem^®
• mp (Schmelzpunkt): 118-122 °C
• Anwendung(en): peptide synthesis
• Funktionelle Gruppe: carboxylic acid
• Lagertemp.: 2-30°C
• InChI: 1S/C23H23NO6/c1-2-13-29-22(27)20(11-12-21(25)26)24-23(28)30-14-19-17-9-5-3-7-15(17)16-8-4-6-10-18(16)19/h2-10,19-20H,1,11-14H2,(H,24,28)(H,25,26)/t20-/m0/s1
• InChIKey: ORKKMGRINLTBPC-FQEVSTJZSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Orthogonally-protected building block for the synthesis of head-to-tail cyclic peptides ^[1,2] by Fmoc SPPS.The α-allyl ester can be selectively removed in the presence of Fmoc- and tBu-based protecting groups by treatment with Pd(Ph₃P)₄/ CHCl₃/AcOH/NMM^[3], thereby facilitating the synthesis of branched esters and amides, and lactones and lactams incorporating a glutamyl unit.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS

Literature references

^[1] W. Bannwarth, et al. (1992) Tetrahedron Lett., 33, 4557.
^[2] F. Albericio, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 1549.
^[3] S. A. Kates, et al. in ′Peptides, Chemistry, Structure & Biology, Proc. 13th American Peptide Symposium′, ESCOM, Leiden, 1994, pp. 113.

Verlinkung

Replaces: 04-12-1158

Hinweis zur Analyse

Farbe (visuell): weiß bis schwach gelb bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Identität (IR): entspricht
Enantiomerenreinheit: ≥ 99.5 % (a/a)
Reinheit (DC(157A)): ≥ 98 %
Reinheit (DC(CMA2)): ≥ 98 %
Gehalt (HPLC, Fl.%): ≥ 98.0 % (a/a)
Löslichkeit (1 mmol in 2 ml DMF): klar löslich
Gehalt (acidimetrisch): ≥ 95.0 %
Wasser (K. F.): ≤ 1.0 %
DC-Bedingungen gemäß den Angaben unseres Hauptkataloges

Rechtliche Hinweise

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable