8.07471

Polyphosphorsäure

for synthesis

• Synonym(e): Polyphosphorsäure, PPA
• Lineare Formel: HO[P(OH)(O)O](n)H
• CAS-Nummer: 8017-16-1
• UNSPSC Code: 12352301
• EC Index Number: 232-417-0
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD00084480
• Assay: 83-87% P₂O₅ basis (acidimetric)
• Form: viscous liquid
• Grade: synthesis grade

Eigenschaften

• grade: synthesis grade
• Quality Segment: 200
• vapor pressure: 2 hPa ( 20 °C)
• assay: 83-87% P₂O₅ basis (acidimetric)
• form: viscous liquid
• greener alternative product characteristics: Design for Energy Efficiency; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• bp: 530 °C/1013 hPa
• mp: -20 °C
• density: 2.06 g/cm³ at 20 °C
• greener alternative category: Enabling
• storage temp.: 2-30°C
• SMILES string: [P](=O)(O)(O)O.[p]21[o][p]([o][o]2)[o][o]1
• InChI: 1S/O5P2.H3O4P/c1-2-7-4-3-6(1)5-7;1-5(2,3)4/h;(H3,1,2,3,4)
• InChI key: FVYIVXLIMHNYTD-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Phosphorsäure (PPA) ist eine starke Mineralsäure, die Orthophosphorsäure und lineare Phosphorsäuren kombiniert. Sie wird aufgrund ihrer leistungsstarken Dehydrierungseigenschaften, der geringen Nukleophilie des Phosphorsäuremediums, der guten Lösekraft, der relativ milden Acidität und des geringen Oxidationspotenzials in der organischen Synthese verbreitet eingesetzt. Obwohl PPA eine signifikant schwächere Säure als H₂SO₄ ist, zeigt sie eine 100%ige Dehydrierungsrate.

Application

Polyphosphorsäure (PPA) kann als Reagens für Folgendes eingesetzt werden:

• Bei Acylierungs- und Alkylierungsreaktionen.
• Für die Synthese von aromatischen Verbindungen mittels Cyclisierung von aromatischen Säuren, Estern, Ketonen, Aldehyden, Acetalen, Alkoholen und Alkenen.
• Bei der Bischler−Napieralski-Reaktion zum Erzeugen eines Isochinolin-Ringsystems aus Phenethylformamiden.
• Zum Herstellen von in Position 2 substituierten Indolen aus Hydrazonen mittels Indol-Synthese nach Fisher.
• Zur Umwandlung von Oximen zu Amiden mittels Beckmann-Umlagerung.

PPA kann auch als Katalysator für die Synthese von Folgendem eingesetzt werden:

• Anilinderivate mittels Lossen-Umlagerung von aromatischen Carbonsäuren mit Nitromethan.
• Amide durch Hydrolyse von Nitrilen.
• Dimethylcarbonat (DMC) aus Harnstoff und Methanol.
• Benzofurane durch Cyclisierung von α-Phenoxyketonen.

PPA wird für verschiedene organische Umwandlungen auch mit anderen Reagenzien verwendet. Zum Beispiel:

• PPA/Ethanthiol-Mischung kann verwendet werden, um ein Epoxid selektiv zu einem bis-Epoxysteroid öffnen.
• PPA/POCl₃-Katalysatormischung wird zur Umwandlung von tertiären Alkoholen zu den entsprechenden Chloriden verwendet.
• PPA/Essigsäure wird zur Synthese von nonenolisierbaren β-Diketonen verwendet.
• PPA/Kaliumiodid-Mischung wird zum Konvertieren von primärem Methylether zu einem primären Alkyliodid verwendet.
• PPA/Salpetersäure-Katalysatormischung wird für Nitrierungsreaktionen verwendet und ist weniger gefährlich als Ac₂O/HNO₃-Mischungen.

Features and Benefits

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for energy efficiency. Click here for more information.

Analysis Note

Gehalt (acidimetrisch, berechnet als P₂O₅): 83,0–87,0 %
Aufgrund seines spezifischen Schmelzbereichs kann das Produkt fest, flüssig, eine erstarrte oder unterkühlte Schmelze sein.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS05
• signalword: Danger
• pcodes: P234 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P363
• Hazard Classifications: Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: does not flash
• flash_point_c: does not flash
• hcodes: H290,H314
• Lagerklasse: 8B - Non-combustible corrosive hazardous materials