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Merck

8.00683

Bernsteinsäureanhydrid

for synthesis

Synonym(e):

Bernsteinsäureanhydrid

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C4H4O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
100.07
UNSPSC Code:
12352115
EC Index Number:
203-570-0
NACRES:
NA.22
MDL number:

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vapor pressure

1.3 hPa ( 92 °C)

Quality Level

form

crystals

autoignition temp.

480 °C

potency

1510 mg/kg LD50, oral (Rat)

pH

2.7 (10 g/L in H2O)

bp

261 °C/1013 hPa

mp

116-120 °C

transition temp

flash point 157 °C

solubility

62.9 g/L (Hydrolysis)

density

1.23 g/cm3 at 20 °C

bulk density

550‑600 kg/m3

storage temp.

2-30°C

SMILES string

O1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2

InChI key

RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N

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8.413218.220028.00741
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2-30°C

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-

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2-30°C

storage temp.

2-30°C

density

1.23 g/cm3 at 20 °C

density

1.243 g/cm3 at 20 °C

density

1.04 g/cm3 at 20 °C

density

-

solubility

62.9 g/L (Hydrolysis)

solubility

-

solubility

-

solubility

-

bp

261 °C/1013 hPa

bp

213-214 °C/1013 hPa

bp

250 °C

bp

350 °C/1.013 hPa

form

crystals

form

liquid

form

liquid

form

powder

mp

116-120 °C

mp

7-8 °C

mp

-20 °C

mp

253-256 °C

Application

  • Verbesserte antimikrobielle Fasern: Bernsteinsäureanhydrid wird zur Konjugation von Chitosan mit Fasern aus Neuseelandflachs und Hanf verwendet, um antimikrobielle Fasern herzustellen, die ihren Nutzen bei medizinischen und Hygieneprodukten deutlich erhöhen (Barker et al., 2024).
  • Antitumor-Diterpenoide: Bernsteinsäureanhydrid ist ein wesentlicher Bestandteil der Synthese neuer Clerodan-Diterpenoide aus Callicarpa pseudorubella, die eine potenzielle hemmende Wirkung auf die Proliferation von Tumorzellen zeigen und seine Anwendungen in der Krebsforschung erweitern (Pan et al., 2024).
  • Nanogel-Freisetzungssysteme: Es spielt eine Rolle bei der Entwicklung von Nanogel-Freisetzungssystemen für kationische Peptide und verbessert dadurch die Abgabe therapeutischer Wirkstoffe. Dies unterstreicht seine Vielseitigkeit in pharmazeutischen Verabreichungssystemen (Mørck Nielsen et al., 2024).

Analysis Note

Gehalt (Morpholinmethode): ≥ 98,0 % (m)
Identität (IR): entspricht
Schmelzbereich (unterer Wert): ≥ 116 °C
Schmelzbereich (oberer Wert): ≤ 120 °C

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

wgk

WGK 1

flash_point_f

314.6 °F

flash_point_c

157 °C

Lagerklasse

8A - Combustible corrosive hazardous materials


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Ananthakrishnan Soundaram Jeevarathinam et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English) (2019-12-17)
We report a new approach to monitor drug release from nanocarriers via a paclitaxel-methylene blue conjugate (PTX-MB) with redox activity. This construct is in a photoacoustically silent reduced state inside poly(lactic-co-glycolic acid) (PLGA) nanoparticles (PTX-MB@PLGA NPs). During release, PTX-MB is

Global Trade Item Number

SKUGTIN
800683100004022536361857
800683050004022536361840
800683905004022536361864
800683010004022536361833

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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