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8.00653

Selendioxid

(sublimed) for synthesis

Synonym(e):

Selendioxid, Selenigsäureanhydrid, Selen(IV)-oxid

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
O2Se
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
110.96
MDL number:
UNSPSC Code:
12352303
EC Index Number:
231-194-7
NACRES:
NA.22
Form:
crystals

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vapor pressure

<1 Pa ( 20 °C)

Quality Level

form

crystals

potency

68.1 mg/kg LD50, oral (Rat)

reaction suitability

reagent type: oxidant

pH

2 (20 °C, 10 g/L in H2O)

mp

340 °C

solubility

1353 g/L

density

3.95 g/cm3 at 20 °C

storage temp.

2-30°C

SMILES string

[Se](=O)=O

InChI

1S/O2Se/c1-3-2

InChI key

JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N

Application

Selendioxid (SeO2) wird hauptsächlich verwendet, um aktivierte kohlenstoffhaltige Positionen (α-Methylen-Kohlenstoffatome) zu oxidieren, insbesondere an Allyl- oder Propargylgruppen. Das stärker substituierte Ende der Doppelbindung wird oxidiert.[1]
Es kann auch als Oxidationsmittel verwendet werden, um folgende Substanzen zu synthetisieren:
  • Amide durch oxidative Amidierung von Aldehyden mit Aminen.
  • Tropon aus Cycloheptatrien in Gegenwart von Kaliumdihydrogenphosphat.
  • Acetyltetrahydrobenzofurane durch Oxidation von konjugierten Dienonen.
  • 9-Hydroxy-undec-10-enoat aus Methyl-undec-10-enoat.[2]

Analysis Note

Gehalt (iodometrisch): ≥ 98,0 %

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reaction suitability

reagent type: oxidant

reaction suitability

-

reaction suitability

-

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-

solubility

1353 g/L

solubility

-

solubility

-

solubility

-

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

200

storage temp.

2-30°C

storage temp.

-

storage temp.

2-30°C

storage temp.

-

form

crystals

form

powder

form

solid

form

solid

mp

340 °C

mp

-

mp

-

mp

315 °C (subl.) (lit.)


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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

Lagerklasse

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects



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Selenium (IV) Oxide
Hoekstra WJ, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2017)
M S Jie et al.
Lipids, 32(10), 1119-1123 (1997-11-14)
Reaction of methyl undec-10-ynoate (1) with selenium dioxide/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in aqueous dioxane gave methyl 9-oxo-undec-10-ynoate (2, 9%) and 9-hydroxy-undec-10-ynoate (3, 60%), while methyl octadec-9-ynoate (4) yielded mixtures of positional isomers of mono-keto (viz. methyl 8-oxo- and 11-oxo-octadec-9-ynoate, 5, 5%)
Jacek Młochowski et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 20(6), 10205-10243 (2015-06-06)
A variety of selenium compounds were proven to be useful reagents and catalysts for organic synthesis over the past several decades. The most interesting aspect, which emerged in recent years, concerns application of hydroperoxide/selenium(IV) oxide and hydroperoxide/organoselenium catalyst systems, as



Global Trade Item Number

SKUGTIN
800653005004022536361413
800653100004022536361437
800653000504027269276256
800653025004022536361420

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