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Okadaic acid

from Prorocentrum sp., ≥95% (HPLC), solid (glassy), protein phosphatase 1 inhibitor, Calbiochem

• Synonym(e): Okadainsäure, Prorocentrum sp., OS
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₄H₆₈O₁₃
• CAS-Nummer: 78111-17-8
• Molekulargewicht: 805.00
• UNSPSC Code: 12352106
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00083455
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid (glassy)
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: Okadainsäure, Prorocentrum sp., Okadaic Acid, CAS 78111-17-8, is a highly potent inhibitor of protein phosphatase 1 (IC₅₀ = 10-15 nM) and 2A (IC₅₀ = 0.1 nM).
• Quality Level: 100
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: solid (glassy)
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: colorless
• solubility: DMF: soluble, chloroform: soluble, ethanol: soluble, methanol: soluble
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: O1[C@]7(O[C@@H](CC[C@H]7O)C[C@](O)(C)C(=O)O)C=C(C[C@H]1[C@H](C)\C=C\[C@@H]2O[C@@]3(OC4[C@H](O[C@@H](C(=C)[C@H]4O)[C@@H](O)C[C@@H](C5O[C@]6(OCCCC6)CC[C@H]5C)C)CC3)CC2)C
• InChI: 1S/C44H68O13/c1-25-21-34(55-44(23-25)35(46)12-11-31(54-44)24-41(6,50)40(48)49)26(2)9-10-30-14-18-43(53-30)19-15-33-39(57-43)36(47)29(5)38(52-33)32(45)22-28(4)37-27(3)13-17-42(56-37)16-7-8-20-51-42/h9-10,23,26-28,30-39,45-47,50H,5,7-8,11-22,24H2,1-4,6H3,(H,48,49)/b10-9+/t26-,27-,28+,30+,31+,32+,33-,34+,35-,36-,37?,38+,39?,41-,42+,43-,44-/m1/s1
• InChI key: QNDVLZJODHBUFM-AAWJMCDUSA-N

Beschreibung

General description

Ein Ionophor-ähnliches Polyether-Derivat einer C₃₈-Fettsäureverbindung, die aus Dinoflagellaten, die sich von dem Meeresschwamm Halinchrondria okadai ernährt haben, isoliert wurde. Es ist ein potenter, nicht konkurrierender, reversibler Inhibitor der Serin/Threonin-spezifischen Phosphatasen 1 (PP1, IC₅₀ = 10–15 nM, Skelettmuskulatur des Kaninchens, katalytische Untereinheit) und 2A (PP2A, IC₅₀ = 0,1 nM, Skelettmuskulatur des Kaninchens, katalytische Untereinheit). Es wirkt nur minimal auf Proteinphosphatase 2B (IC₅₀ = 5 µ;M), ein von Ca²⁺/Calmodulin abhängiges Enzym, und überhaupt nicht auf PP2C, ein von Mg²⁺ abhängiges Enzym. Okadainsäure hat keine signifikante Wirkung auf die Aktivitäten von Tyrosinphosphatasen, alkalischer Phosphatase, saurer Phosphatase und Inositol-Trisphosphatase. Sie ist außerdem ein Tumorpromotor des Nicht-Phorbolester-Typs auf der Haut von Mäusen. Nützlich für die Erforschung von Proteinphosphatasen und PP1/PP2A in Zellextrakten wie auch in intakten Zellen. Induziert die Apoptose bei humanem Mammakarzinom (MB-231 und MCF-7) und bei myeloischen Zellen, hemmt jedoch die Glukokortikoid-induzierte Apoptose bei T-Zell-Hybridomen. Hat eine ausgeprägte kontrahierende Wirkung auf die glatte und die Herzmuskulatur. Gilt als eine Ursache von diarrhöischen Muschelvergiftungen.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Proteinphosphatase

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Ziel-IC₅₀: 10-15 nM bzw. 0,1 nM gegen Proteinphosphatase 1 bzw. Proteinphosphatase 2A

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 1 Monat haltbar.

Other Notes

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Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Toxisch (F)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301 + H311 + H331,H315
• pcodes: P261 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P311
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Skin Irrit. 2
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable