420600

Ketoconazol

An inhibitor of cytochrome P-450 in steroid biosynthesis. An antifungal agent that displays potent anti-metastatic, anti-neoplastic, and anti-psoriatic activities.

• Synonym(e): Ketoconazol, cis-1-Acetyl-4-[4-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin, R-41400, CYP17A1-Inhibitor I
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄
• CAS-Nummer: 65277-42-1
• Molekulargewicht: 531.43
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00058579
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze

Eigenschaften

• Quality Level: 100
• description: Merck USA index - 14, 5302
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• potency: 26 μM IC₅₀
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze
• color: off-white
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Clc1c(ccc(c1)Cl)[C@]3(O[C@@H](CO3)COc4ccc(cc4)N5CCN(CC5)C(=O)C)C[n]2cncc2
• InChI: 1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m1/s1
• InChI key: XMAYWYJOQHXEEK-ZEQKJWHPSA-N

Beschreibung

General description

Ein Inhibitor von Zytochrom P-450 in der Steroidbiosynthese. Ein Antimykotikum, das starke Aktivitäten gegen Metastasen, Neoplasma und Psoriasis aufweist. Wirkt auch als Inhibitor von 5-Lipoxygenase (5-LO; IC₅₀ = 26 µ;M) und Thromboxan-Synthase-Aktivitäten.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
5-LO

Other Notes

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Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Toxisch &; Karzinogen/Teratogen (G)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS08,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H360F,H373,H410
• pcodes: P202 - P260 - P264 - P273 - P280 - P301 + P310
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - STOT RE 2
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable