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401020

Sigma-Aldrich

Imiquimod

An imidazoquinoline compound that acts as a potent immunomodulator and displays anti-angiogenic, anti-viral and anti-inflammatory properties.

Synonym(e):

Imiquimod, 1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazol[4,5-c]quinolin-4-amin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H16N4
CAS-Nummer:
99011-02-6
Molekulargewicht:
240.30
MDL-Nummer:
MFCD00866946
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
protect from light

Farbe

white

Löslichkeit

DMSO: 3 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

2-8°C

InChI

1S/C14H16N4/c1-9(2)7-18-8-16-12-13(18)10-5-3-4-6-11(10)17-14(12)15/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3,(H2,15,17)

InChIKey

DOUYETYNHWVLEO-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Eine Imidazoquinolin-Verbindung, die als starker Immunmodulator fungiert und anti-angiogene, antivirale und entzündungshemmende Eigenschaften aufweist. Bindet Berichten zufolge den Zelloberflächenrezeptor TLR7 (Toll-like-Rezeptor 7) und induziert die Sekretion von mehreren proinflammatorischen Zytokinen und Chemokinen in-vitro und in-vivo.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
TLR7 (Toll-like-Rezeptor 7)
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: nein

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Toxisch (F)

Angaben zur Herstellung

Für vollständige Solubilisierung ist eine Erwärmung auf 60 °;C erforderlich.

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar. Nach dem Auftauen muss das gefällte Produkt zur Resolubilisierung möglicherweise erwärmt werden.

Sonstige Hinweise

Aufgrund der Beschaffenheit der in dieser Lieferung enthaltenen Gefahrgüter können zusätzliche Versandkosten bei Ihrer Bestellung anfallen. Bestimmte Größen sind ggf. von den Versandzuschlägen für Gefahrgüter ausgenommen. Um weitere Informationen über diese Versandzuschläge zu erhalten, kontaktieren Sie bitte Ihren lokalen Vertrieb.
Majewski, S., et al. 2005. Int. J. Dermatol.44, 14.
Gibson, S.J., et al. 2002. Cell. Immunol.218, 74.
Hemmi, H., et al. 2002. Nat. Immunol.3, 196.
Megyeri, K., et al. 1995. Mol. Cell. Biol.15, 2207.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Analysenzertifikate (COA)

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Peishan Li et al.
Bioactive materials, 34, 466-481 (2024-01-31)
Cancer patients by immune checkpoint therapy have achieved long-term remission, with no recurrence of clinical symptoms of cancer for many years. Nevertheless, more than half of cancer patients are not responsive to this therapy due to immune exhaustion. Here, we

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