345878

GGTI-286

A potent, cell-permeable, and selective inhibitor of GGTase I.

• Synonym(e): GGTI-286, N-4-[2(R)-Amino-3-mercaptopropyl]amino-2-phenylbenzoyl-(L)-leucin-Methylester, TFA
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₃₁N₃O₃S
• CAS-Nummer: 171744-11-9
• Molekulargewicht: 429.58
• MDL number: MFCD28899665
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥90% (HPLC)
• Form: solid (Glassy)
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze

Eigenschaften

• Quality Level: 100
• assay: ≥90% (HPLC)
• form: solid (Glassy)
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze
• solubility: DMSO: 10 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: SC[C@H](N)CNc1cc(c(cc1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)OC)c2ccccc2
• InChI: 1S/C23H31N3O3S/c1-15(2)11-21(23(28)29-3)26-22(27)19-10-9-18(25-13-17(24)14-30)12-20(19)16-7-5-4-6-8-16/h4-10,12,15,17,21,25,30H,11,13-14,24H2,1-3H3,(H,26,27)/t17-,21+/m1/s1
• InChI key: IENQPUVVSDIXCT-UTKZUKDTSA-N

Beschreibung

General description

Ein potenter, zellpermeabler und selektiver GGTase-I-Inhibitor. Dieses Methylester-Derivat von GGTI-287 (Best.-Nr. 345880) ist 5-fach stärker(IC₅₀ = 2 µ;M ggü. 50 µ;M) als FTI-277 (Best.-Nr. 344555) bei der Hemmung der Verarbeitung von Geranyl-geranyliertem Rap1A-Protein. Antagonisiert selektiv onkogenes K-Ras4B (IC₅₀ = 2 µ;M). GGTI-286 hat nachweislich eine signifikante antiproliferative Wirkung in humanen malignen Gliomzellen.

Ein potenter, zellpermeabler und selektiver Inhibitor der GGTase I. Dieses Methylester-Derivativ von GGTI-287 (Best.-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-345880&;#124;[/islink]">;345880<;/A>;) ist ca. 25-fach potenter (IC₅₀ = 2 µ;M ggü. 50 µ;M) als FTI-277 (Best.-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-344555&;#124;[/islink]">;344555<;/A>;) bei der Hemmung der Verarbeitung von Geranyl-geranyliertem Rap1A-Protein. Antagonisiert selektiv onkogenes K-Ras4B (IC₅₀ = 2 µ;M). GGTI-286 hat nachweislich eine signifikante antiproliferative Wirkung in humanen malignen Gliomzellen.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Geranylgeranyltransferase (GGTase)

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 2 µ;M gegen GGTase

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Physical form

Wird als Trifluoracetat-Salz geliefert.

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-70 °;C). Stammlösungen sind bei -70 °;C bis zu 1 Woche haltbar.

Other Notes

Bredel, M., et al. 1998. Neurosurgery 43, 124.
Qian, Y., et al. 1998. Bioorg. Med. Chem.6, 293.
Lerner, E.C., et al. 1997. Oncogene 15, 1283.
Lerner, E.C., et al. 1995. J. Biol. Chem. 270, 26770.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 10 - Combustible liquids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable