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Merck

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251010

Cytarabine

≥98% (HPLC), solid, DNA replication inhibito, Calbiochem

Synonym(e):

1-β-D-Arabinofuranosylcytosin, Ara-C, Cytarabin, Cytosin-Arabinosid

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C9H13N3O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
243.22
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
solid
Storage condition:
OK to freeze

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Produktname

1-β-D-Arabinofuranosylcytosin, Anticancer, antiviral agent that is especially effective against leukemias.

Quality Segment

description

Merck USA index - 14, 2784

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze

color

white

solubility

water: 1 mM

shipped in

ambient

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[n]2([c](nc(cc2)N)=O)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O)CO

InChI

1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1

InChI key

UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N

General description

Antivirales und Antikrebs-Mittel, das insbesondere gegen Leukämien wirksam ist. Induziert Apoptose in menschlichen Myeloid-Leukämiezellen und in sympathischen Neuronen von Ratten. Induziert G1/S-Phasen-Zellzyklusarrest.
Cytosin-Analog, das als starker Inhibitor eukaryotischer zellulärer DNA-Synthese und viraler replikativer DNA-Synthese fungiert. AraCTP wird durch intrazelluläre Phosphorylierung von AraC gebildet und von DNA-Polymerasen, die AraCMP-Rückstände in die DNA integrieren, als Substrat genutzt. Integrierte 3′;-terminale AraCMP-Rückstände hemmen die weitere DNA-Synthese, indem sie die Kettenverlängerung durch DNA-Polymerase beeinträchtigen. AraC wird klinisch bei der Behandlung diverser Krebserkrankungen verwendet, insbesondere bei Leukämien und Lymphomen. Wird zudem zur Inhibition der Vermehrung kultivierter Zellen und Replikation eukaryotischer Viren (z.B. vaccinia, herpes simplex) verwendet. Induziert zudem Apoptose in menschlichen Myeloid-Leukämiezellen und in sympathischen Neuronen von Ratten.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Antivirales und Antikrebs-Mittel, das insbesondere gegen Leukämien wirksam ist
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: nein

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-70 °;C). Stammlösungen sind bei -70 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Other Notes

Zarilli, R., et al. 1999. Gastroenterology 116, 1358.
Dessi, F., et al. 1995. J. Neurochem.64, 1980.
Grant, S., et al. 1994. Oncol. Res. 6, 87.
Greenberg, A.L., et al. 1994. Cancer74, 1261.
Perrino, F.W., et al. 1997. J. Biol. Chem.269, 16357.
Tomkins, C.E., et al. 1994. J. Cell Sci.107, 1499.
Taddie, J.A., and Traktman, P. 1993. J. Virol.67, 4323.
Brach, M.A., et al. 1992. Mol. Pharmacol.41, 60.
Este, E., et al. 1992. Blood79, 2246.
Owens, J.K., et al. 1992. Cancer Res.52, 2389.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Gesundheitsschädlich &; Karzinogen / Teratogen (E)

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C1768BP383C3350000
Cytarabine British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard

BP383

Cytarabine

Cytarabine European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

C3350000

Cytarabine

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥90% (HPLC)

assay

-

assay

-

form

solid

form

crystalline

form

crystalline

form

-

manufacturer/tradename

Calbiochem®

manufacturer/tradename

-

manufacturer/tradename

BP

manufacturer/tradename

EDQM

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

-

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

water: 1 mM

solubility

-

solubility

-

solubility

-


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pictograms

Health hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Muta. 1B - Repr. 2

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects



Analysenzertifikate (COA)

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Global Trade Item Number

SKUGTIN
251010-1GM04055977199192

Questions

  1. How to make a solution of 100mg/ml (1000X) in Water, PBS, or DMEM?

    1 answer
    1. This product is tested for solubility at 1 mM in water. However, rates of 100 mg/mL in water have been achieved. Solubility rates in aqueous buffers or media have not investigated, but are expected to be similar. To prepare a 100 mg/mL solution, dissolve 100 mg in 1mL of Water, PBS, or DMEM. Mix gently by vortexing/shaking until fully dissolved. Stock solutions prepared at 100 mg/mL may be stored at -70°C for up to 6 months. Avoid repeated freeze/thaw cycles.

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