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Clioquinol

A metal ion chelator that crosses the blood brain barrier and acts as a neurotoxic antibiotic.

• Synonym(e): Clioquinol, 5-Chlor-7-iod-8-hydroxychinolin
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₅ClINO
• CAS-Nummer: 130-26-7
• Molekulargewicht: 305.50
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00006787
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Quality Level: 100
• description: Merck USA index - 14, 5031
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• solubility: ethanol: 1 mg/mL, methanol: 1.5 mg/mL, DMSO: 20 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Ic1c(c2ncccc2c(c1)Cl)O
• InChI: 1S/C9H5ClINO/c10-6-4-7(11)9(13)8-5(6)2-1-3-12-8/h1-4,13H
• InChI key: QCDFBFJGMNKBDO-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Ein Metallionenchelatbildner, der die Blut-Hirn-Schranke überwindet und als neurotoxisches Antibiotikum dient. Löst senile Plaques auf und verringert die Fähigkeit von Amyloid, zu verklumpen scheinbar durch das Einfangen von Cu²⁺ und Zn²⁺, was die Anreicherung dieser Ablagerungen verringert. Zeigt eine größere Affinität für Cu²⁺ und Zn²⁺ als für Ca²⁺ und Mg²⁺. Leitet die distal dominante Axonopathie in Tiermodellen ein. Die Behandlung mit Clioquinol erwies sich in einem Mausmodell von Morbus Alzheimer als vorteilhaft.

Biochem/physiol Actions

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Primärziel
Metallionenchelatbildner

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution aliquotieren und bei -20 °C einfrieren. Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

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Melov, S. 2002. Trends Neurosci.25, 121.
Regland, B., et al. 2001. Dement. Geriatr. Cogn. Disord.12, 408.
Helmuth, L., et al. 2000. Science290, 1273.
Tateishi, J., et al. 2000. Neuropathology20, Suppl: S20-4.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Toxisch & Karzinogen/Teratogen (G)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H315,H317,H319
• pcodes: P261 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3