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Apoptose-Aktivator VII, Apoptozol

The Apoptosis Activator VII, Apoptozole, also referenced under CAS 1054543-47-3, modulates Apoptosis. This small molecule/inhibitor is primarily used for Cancer applications.

• Synonym(e): Apoptose-Aktivator VII, Apoptozol, Hsp70-Inhibitor III, N-(4-Carboxamidobenzyl)-2-(3,5-bis-trifluormethyl)-4,5-bis-(4-methoxyphenyl)-imidazol
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₃H₂₄F₆N₃O₃
• CAS-Nummer: 1054543-47-3
• Molekulargewicht: 624.55
• MDL number: MFCD19443178
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white
• solubility: ethanol: 5 mg/mL, DMSO: 50 mg/mL
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: FC(F)(F)c1cc(cc(c1)c2[n](c(c(n2)c5ccc(cc5)OC)c4ccc(cc4)OC)Cc3ccc(cc3)C(=O)N)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C33H25F6N3O3/c1-44-26-11-7-20(8-12-26)28-29(21-9-13-27(45-2)14-10-21)42(18-19-3-5-22(6-4-19)30(40)43)31(41-28)23-15-24(32(34,35)36)17-25(16-23)33(37,38)39/h3-17H,18H2,1-2H3,(H2,40,43)
• InChI key: ZIMMTPFXOMAJTQ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Eine zellpermeable Imidazol-Verbindung, welche das antiapoptotische Chaperon Hsc70 und sein induzierbares Homolog Hsp70 direkt bindet (K_d = 210 bzw. 140 nmol/l). Apoptozol hemmt die Proliferation der Krebszelllinien SK-OV-3, HCT-15 und A549 wirksam (IC₅₀ = 220, 250 bzw. 130 nmol/l) und leitet nach einer 12-stündigen Arzneimittelbehandlung (1 µmol/l) den apoptotischen Zelltod in P19-Embryonalkarzinom- und A549-Lungenkarzinomkulturen zu 90 % ein. Unterdrückt die Ubiquitinierung von mutiertem CFTR, fördert den Membrantransport und stellt die Chloridkanalaktivität wieder her.

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 6 Monate haltbar.

Other Notes

Cho, H.J., et al. 2012. J. Am. Chem. Soc.133, 20267.
Williams, D.R., et al. 2008. Angew. Chem. Int. Ed.47, 7466.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable