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375462

3H-1,2-Benzodithiol-3-on

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C7H4OS2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
168.24
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
216-829-8
Beilstein/REAXYS Number:
119513
MDL number:
Assay:
97%
Form:
solid

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solid

mp

74-77 °C (lit.)

solubility

toluene: soluble 2.5%, clear, yellow

functional group

disulfide

SMILES string

O=C1SSc2ccccc12

InChI

1S/C7H4OS2/c8-7-5-3-1-2-4-6(5)9-10-7/h1-4H

InChI key

GZTYTTPPCAXUHB-UHFFFAOYSA-N

General description

3H-1,2-Benzodithiol-3-one is a heterocyclic building block.
3H-1,2-Benzodithiol-3-one is reported to react with triphenylphosphine to afford dithiosalicylide.

Application

3H-1,2-Benzodithiol-3-one may be employed as sulfurizing reagent in the preparation of phosphorothioate-containing oligodeoxyribonucleotides.[1]
3H-1,2-Benzodithiol-3-one (1,2-benzodithiol-3-one) may be used as sulfur-transferring agent for the transformation of H-phosphonothioate and H-phosphonate diesters into the corresponding phosphorodi- and phosphoromonothioates.

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solubility

toluene: soluble 2.5%, clear, yellow

solubility

methanol: soluble 25 mg/mL, clear, colorless

solubility

95% ethanol: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to yellow, benzene: soluble, diethyl ether: soluble, isopropanol: soluble, propylene glycol: soluble, toluene: soluble, water: insoluble

solubility

chloroform: soluble 25 mg/mL, clear, yellow

form

solid

form

-

form

-

form

-

mp

74-77 °C (lit.)

mp

173-175 °C (lit.)

mp

158-160 °C (lit.)

mp

97-99 °C (lit.)

functional group

disulfide

functional group

-

functional group

-

functional group

bromo


Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Novel syntheses of dithiosalicylide.
Mitra K and Gates KS.
Tetrahedron Letters, 36(9), 1391-1394 (1995)
Q Xu et al.
Nucleic acids research, 24(9), 1602-1607 (1996-05-01)
Previous methods for the preparation of phosphorothioate-containing oligodeoxyribonucleotides rely on the reaction of phosphite triesters with sulfurizing reagents such as tetraethylthiuram disulfide (TETD) and 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1,1-dioxide (Beaucage reagent). However, these and other sulfurizing reagents suffer from several disadvantages, and there
Nucleoside H-phosphonates. 13. Studies on 3H-1, 2-benzodithiol-3-one derivatives as sulfurizing reagents for H-phosphonate and H-phosphonothioate diesters.
Stawinski J and Thelin M.
The Journal of Organic Chemistry, 56(17), 5169-5175 (1991)



Global Trade Item Number

SKUGTIN
375462-5G04061833372326

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