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Merck

8.51004

Sigma-Aldrich

BOP

Benzotriazole-1-yl-oxy-tris-(dimethylamino)-phosphonium hexafluorophosphate Novabiochem®

Synonym(e):

Benzotriazole-1-yl-oxy-tris-(dimethylamino)-phosphoniumhexafluorophosphate, Castro′s Reagent

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H22N6OP · F6P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
442.28
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352107
EG-Index-Nummer:
260-279-1
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Produktlinie

Novabiochem®

Assay

≥99.0% (HPLC)

Form

powder

Eignung der Reaktion

reaction type: Coupling Reactions

Hersteller/Markenname

Novabiochem®

mp (Schmelzpunkt)

138-145 °C

Anwendung(en)

peptide synthesis

Lagertemp.

2-8°C

InChI

1S/C12H22N6OP.F6P/c1-15(2)20(16(3)4,17(5)6)19-18-12-10-8-7-9-11(12)13-14-18;1-7(2,3,4,5)6/h7-10H,1-6H3;/q+1;-1

InChIKey

MGEVGECQZUIPSV-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Peptide coupling reagent which suppresses enantiomerization [1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15]. Reduction of carboxylic acids activated with BOP provides a facile route to alcohols [16]. Novabiochem® recommends the replacement of BOP by PyBOP (for PyBOP please see 851009). The manufacture of BOP, as well as its utilization, involves the use or the formation of hexamethylphosphotriamide, the carcinogenicity and respiratory toxicity of which has been the subject of numerous reports.

Associated Protocols and Technical Articles

Guide to Selection of Coupling Reagents Literature references

[1] B. Castro, et al. (1975) Tetrahedron Lett., 16, 1219.
[2] B. Castro, et al. (1976) Synthesis, 751.
[3] B. Castro, et al. (1977) Synthesis, 413.
[4] B. Castro, et al. (1977) J. Chem. Res. (S), 182.
[5] P. Rivaille, et al. (1980) Tetrahedron, 36, 3413.
[6] D. L. Nguyen, et al. (1985) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1025.
[7] D. L. Nguyen, et al. (1987) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1915.
[8] A. Fournier, et al. (1988) Int. J. Peptide Protein Res., 31, 86 and 231.
[9] J.-P. Briand, et al. (1989) Pept. Res., 2, 381.
[10] A. Fournier, et al. (1989) Int. J. Peptide Protein Res., 33, 133.
[11] D. L. Nguyen, et al. (1989) Biochem. Biophys. Res. Commun., 162, 1425.
[12] W. K. Rule, et al. in ′Peptides 1988, Proc. 20th European Peptide Symposium′, G. Jung & E. Bayer (Eds), Walter de Gruyter, Berlin, 1989, pp. 238.
[13] M. Forest, et al. (1990) Int. J. Peptide Protein Res., 35, 89.
[14] R. Seyer, et al. (1990) Int. J. Peptide Protein Res., 35, 465.
[15] H. Gausepohl, et al. in ′Innovation & Perspectives in Solid Phase Synthesis, 2nd International Symposium′, R. Epton (Eds), Intercept UK Ltd., Andover, 1993, pp. 387.
[16] R. P. McGeary (1998) Tetrahedron Lett., 39, 3319.

Verlinkung

Replaces: 01-62-0001

Hinweis zur Analyse

Farbe (visuell): weiß bis schwach gelb bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Identität (IR): entspricht
Gehalt (HPLC, Fl.%): ≥ 99.0 % (a/a)
Löslichkeit (0.6 mmol in 1 ml DMF): klar löslich

Rechtliche Hinweise

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.1A - Other explosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


Analysenzertifikate (COA)

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Novabiochem® coupling reagents for in situ activation are fast-reacting and compatible with various amino acids.

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