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Merck

C3915

Sigma-Aldrich

Colchicina

BioReagent, suitable for plant cell culture, ≥95% (HPLC)

Sinónimos:

(S)-N-(5,6,7,9-Tetrahidro-1,2,3,10-tetrametoxi-9-oxobenzo[a]heptalen-7-il)acetamida

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H25NO6
Número de CAS:
Peso molecular:
399.44
Beilstein/REAXYS Number:
2228813
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
10171502
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.72

product line

BioReagent

Quality Level

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

technique(s)

cell culture | plant: suitable

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

application(s)

agriculture

SMILES string

COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O

InChI

1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

InChI key

IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N

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General description

La colchicina es un alcaloide tricíclico que puede permanecer en circulación durante 20 a 40 horas después de tomarla. Los leucocitos albergan el máximo de colchicina. Contiene tres anillos hexámeros denominados A, B y C.

Application

La colchicina se ha utilizado:
  • como un inhibidor de la polimerización de la tubulina en los macrófagos de la médula ósea
  • para la inhibición del crecimiento axonal in vitro en células neuronales humanas
  • como desestabilizador de microtúbulos para inducir neuropatía periférica en las neuronas procedentes de las células madre pluripotentes (Neuronas-iPSC)

Biochem/physiol Actions

La colchicina es un inhibidor de la polimerización de los microtúbulos que bloquea la segregación de los cromosomas durante la meiosis. Por consiguiente, la colchicina se utiliza para inducir poliploidía (tetraploidía) en células vegetales.
La colchicina interacciona con la albúmina y se une a la tubulina. Su asociación con la tubulina afecta a la fusión de las vacuolas autofágicas con los lisosomas. Inhibe las tirosina cinasas y las fosfolipasas. La colchicina puede utilizarse para el tratamiento de los síndromes coronarios agudos. Se prescribe para el tratamiento de las enfermedades reumatológicas, como la fiebre mediterránea familiar (FMF) y la artritis gotosa aguda.

Preparation Note

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B

Storage Class

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Protocolos

Reference guide and preparation guide for antibiotic and antimycotic use in plant tissue culture.

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